木果楝小枝化学成分研究

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木果楝Xylocarpus granatum Koenig属楝科木果楝属,为一种广泛生长在亚洲东南部,非洲东部、澳洲及印度洋的热带海岸的红树林植物,在我国海南省亦发现有所分布。Xylocarpus granatum Koenig,Xylocarpus moluccensis和Xylocarpus rumphii是在木果楝属中存在的三种主要植物,其中Xylocarpus granatum Koenig在一些国家可治疗腹泻痢疾等疾病,还可用作抗虫剂和退烧剂。在我国海南民间可用作滋补品[1,2]。已有文献研究表明木果楝具有多种生物活性如:止泻、抗虫、细胞毒及抗菌活性[3,4]。本课题组一直进行着木果楝的相关研究,为了更有效的开发其药用价值,我们对采自我国海南的木果楝(X.granatum)小枝的化学成分进行了系统全面的研究,对其小枝的乙酸乙酯萃取部分进行系统的分离纯化,并对得到的化学成分中的单体物质的结构进行鉴定。目的:以柱色谱为基础分类手段,以TLC为基础检识手段、以PTLC,P-HPLC为进一步的分离纯化手段,系统的分离纯化其乙酸乙酯萃取部分的化学成分,以得到单体化合物。再应用波谱鉴定手段进行一系列的结构鉴定,如核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、氢-氢化学位移相关谱,异核多键相关谱等,以期发现新的天然产物。方法:取经自然干燥木果楝小枝粉末,用95%乙醇浸泡并加热回流提取,得到浸膏在水中悬浮,以乙酸乙酯为萃取溶剂,萃取三次。分离纯化采用PTLC,P-HPLC等色谱方法,采用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、氢-氢化学位移相关谱,异核多键相关谱等现代波谱技术进行结构鉴定。结果:通过分离纯化木果楝小枝乙酸乙酯萃取部分的化学成分,经过一系列的结构鉴定共得到26个单体化合物。结果如下:6-deoxydestigl oyl-23-hydroxy-21-furanone swietenin acetate(1),6-deacetoxy-14,15-en-1,8,9-trihydroxyl Xylocarpin I(2),6-deacetoxy-23-hydroxy-21-furanone-Xyl ocarpin I(3),6-deacetoxy-Xylocarpin I(4),Ergosta-4,21-dien-20-oic acid(5),2-hydroxyl-4-methoxy-6-(2-oxoheptyl)-ethyl benzoate(6),4-hydroxyl-6-dimethoxy-2-pentyl-benzofuran(7),2-deacetoxyl-xyloccensin V(8),Xy locarpin I(9),Xylocarpin G(10),Granaxylocarpin B(11),1-acetyl-2-dea cetoxyl-xyloccensin V(12),6-deoxydestigloyl swietenin acetate(13),Sti gmast-3-ol-5-en(14),Stigmasta-5,22-dien-3-ol(15),9,19-cycloergost-24(28)-en-3-ol(16),9,19-cycloergostan-3-ol(17),Pregn-4-ene-3,20-dione(18),1,2-benzenedicarboxylic acid(19),Depcitrus B(20),3,4-dihydroxybenzo ic acid ethyl ester(21),1,8-octanedione methyl ester(22),1,8-octanedio ne ethyl ester(23),P-hydroxy benzaldehyde(24),2,6-dimethoxy-1,4-ben zoquinone(25),Kaur-16-en-18-oic acid(26)。结论:通过分离纯化木果楝小枝乙酸乙酯萃取部分的化学成分,共得到26个单体化合物,其中,新化合物有7个,包括4个柠檬苦素类化合物,1个类固酮类化合物,1个芳香酯类化合物,1个苯并呋喃类化合物;它们分别是:6-deoxydestigloyl-23-hydroxy-21-furanone swietenin acetate(1),6-de acetoxy-14,15-en-1,8,9-trihydroxyl Xylocarpin I(2),6-deacetoxy-23-hydro xy-21-furanone-Xylocarpin I(3),6-deacetoxy-Xylocarpin I(4),Ergosta-4,21-dien-20-oic acid(5),2-hydroxyl-4-methoxy-6-(2-oxoheptyl)-ethyl benz oate(6),4-hydroxyl-6-dimethoxy-2-pentyl-benzofuran(7)。
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