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金属离子在人体中都扮演着至关重要的作用，含量过高或过低都会对生物体的健康造成不良影响。作为一种操作便捷、灵敏度高、成本较低的检测方法，比色法在工业和生物学上都得到了很大的应用。本文以罗丹明B为基本单元，以咔唑醛及其他芳醛对其进行了修饰，合成了一系列罗丹明B的席夫碱衍生物，期望能获得检测重金属离子的探针。具体工作如下:
以罗丹明B酰肼为原料，分别与对醛基苯甲酸、邻醛基苯甲酸、3-甲酰基-4-羟基苯甲酸、4-联苯4-甲酰基羧酸、6-甲基-2-醛基-吡啶、(3-甲酰基-9-咔唑基)苯甲酸、4-(3-甲酰基-9-咔唑基)苯甲酸、4-(3-(5-甲酰基噻吩)-9-咔唑基)苯甲酸甲酯反应得到相应的席夫碱衍生物X1-X8。利用MS、1HNMR、FT-IR、UV-Vis等分别对化合物进行了表征。利用单晶衍射确定了X1、X2的单晶结构。
利用密度泛函理论(B3LYP、CAM-B3LYP及PBE0)对合成的化合物X1、X2、X3、X4、X5、X7进行几何结构优化，在得到优化结构的基础上计算了这些化合物前线轨道能量及分布、电子吸收光谱。电子吸收光谱与实验值基本吻合。
以X5为显色剂，研究了X5与金属离子作用后的显色效果。在乙醇溶液中，Cu2+与X5形成配合物，导致溶液的颜色由无色变为粉红色。该配合物最大吸收波长位于565nm处。相同条件下，其他金属离子并未对其有明显干扰，根据Job曲线法，得出了X5与Cu2+的配位比为2∶1。其最低检出限为2.26×10-6mol/L，线性相关系数为0.9928，检测范围在2.26×10-6mol/L-3.6×10-5mol/L。
以X8为显色剂，研究了X8与多种金属离子作用后的显色效果。当Cu2+加入到X8的乙醇溶液中时，溶液颜色由黄色变成了粉红色，最大吸收波长位于560nm处，相同条件下除了Fe2+对其有干扰之外，(可以通过加入氧化剂消除)其他离子并未有显色反应。根据Job曲线法得到Cu2+与X8形成了1∶1的配合物，X8对Cu2+的检出限为1.96×10-6mol/L，线性范围为1.96×10-6mol/L-3.5×10-5mol/L，线性相关系数为0.9912。
以罗丹明B酰肼为原料，分别与对醛基苯甲酸、邻醛基苯甲酸、3-甲酰基-4-羟基苯甲酸、4-联苯4-甲酰基羧酸、6-甲基-2-醛基-吡啶、(3-甲酰基-9-咔唑基)苯甲酸、4-(3-甲酰基-9-咔唑基)苯甲酸、4-(3-(5-甲酰基噻吩)-9-咔唑基)苯甲酸甲酯反应得到相应的席夫碱衍生物X1-X8。利用MS、1HNMR、FT-IR、UV-Vis等分别对化合物进行了表征。利用单晶衍射确定了X1、X2的单晶结构。
利用密度泛函理论(B3LYP、CAM-B3LYP及PBE0)对合成的化合物X1、X2、X3、X4、X5、X7进行几何结构优化，在得到优化结构的基础上计算了这些化合物前线轨道能量及分布、电子吸收光谱。电子吸收光谱与实验值基本吻合。
以X5为显色剂，研究了X5与金属离子作用后的显色效果。在乙醇溶液中，Cu2+与X5形成配合物，导致溶液的颜色由无色变为粉红色。该配合物最大吸收波长位于565nm处。相同条件下，其他金属离子并未对其有明显干扰，根据Job曲线法，得出了X5与Cu2+的配位比为2∶1。其最低检出限为2.26×10-6mol/L，线性相关系数为0.9928，检测范围在2.26×10-6mol/L-3.6×10-5mol/L。
以X8为显色剂，研究了X8与多种金属离子作用后的显色效果。当Cu2+加入到X8的乙醇溶液中时，溶液颜色由黄色变成了粉红色，最大吸收波长位于560nm处，相同条件下除了Fe2+对其有干扰之外，(可以通过加入氧化剂消除)其他离子并未有显色反应。根据Job曲线法得到Cu2+与X8形成了1∶1的配合物，X8对Cu2+的检出限为1.96×10-6mol/L，线性范围为1.96×10-6mol/L-3.5×10-5mol/L，线性相关系数为0.9912。