环状化合物在合成材料,天然产物以及医药农等药领域都有着非常广泛的应用,但科研工作者们发现制备它们的原料来源少、反应步骤繁琐、合成操作复杂、副产物多、反应产率低、反应条件苛刻等各种问题严重制约了它们的发展。因此,寻求简便且高效的合成路线成为科学家们的工作重心。近年来,自由基环化反应由于其反应持续性强、反应条件相对温和、对多种官能团耐受性好、反应时间短、对溶剂的极性要求不高等优点越来越受到科研工作者的青睐。本论文在自由基环化反应机理的启发下,着重对铜催化芳胺的自由基环化反应体系和非金属催化异氰与甲苯及其衍生物的自由基加成环化体系进行了深入研究,主要包含了以下两部分研究内容:1、探索了铜催化芳胺自由基环化反应并构建碳氯键或碳溴键的合成路线。通过稳定的芳胺作为起始原料,并用氢卤酸水溶液作为卤素来源,在亚硝酸叔丁酯的作用下,现场生成重氮盐,在一价铜盐催化下芳基重氮盐原位生成芳基自由基发生分子内环化卤化反应,一锅法高效合成多种3-卤甲基-2,3-二氢苯并呋喃及其衍生物,反应产率最高可达92%。该合成方法起始原料易得、操作简便、反应条件温和、廉价的卤素来源和底物适用范围广对工业化应用具有非常重要的意义。2、探索了异氰与甲苯及其衍生物的自由基环化反应合成6-苄菲啶及其衍生物的合成路线。通过易得的2-异氰联苯类化合物作为底物,以叔丁基过氧化物作为自由基引发剂使甲苯产生苄基自由基,接着与异氰基发生连续的加成-环化反应生成目标产物。该体系对各种官能团的耐受性良好并能以稳定的收率得到相应的6-苄菲啶类化合物,尤其该方法不需要使用金属催化剂,反应成本较低的同时,易于反应的后处理,从而有利于在工业生产中的应用。