苯并呋喃衍生物是自然界中普遍存在的芳香杂环之一,被广泛用于医药、农药、材料科学等领域。许多具有苯并呋喃母体结构的化合物具有广泛的生物或药物活性,如抗氧化、抗真菌、抗组胺及抗HIV活性,因此苯并呋喃衍生物的合成是化学家们研究的热点之一。　　 现有的合成苯并呋喃衍生物的关键中间体大部分都是利用苯酚及其衍生物的傅-克反应来制备的,然而对于多官能团取代的苯酚而言,在发生傅-克反应时各个官能团之间存在竞争性的定位效应,区域选择性差而得到几个异构体的混合物；另外苯酚的上氧原子具有一定的亲核性,在发生傅克反应时也能得到竞争性的副产物。本文针对上述问题,设计了利用二乙酸碘苯原位氧化胺基取代的苯酚去芳构化后形成环己二烯酮亚胺中间体后再与各种烯缩醛反应合成苯并呋喃衍生物的方法。　　 为了研究胺基苯酚氧化去芳构化合成苯并呋喃衍生物的方法,本文首先研究了胺基苯酚在阳极氧化条件下去芳构化后的反应性。采用循环伏安法考察了S-亲核试剂与胺基苯酚的电化学性质,通过对电解方式及电解质体系进行优化,以S-亲核试剂与去芳构化后的胺基苯酚为底物合成了4个磺酰化的单取代产物。所有产物均经1H NMR、13C NMR、IR和ESI-MS进行了结构确认,并分析和推断单取代反应机理为EC机理。　　 在此基础上,本文接着研究了胺基苯酚在化学氧化去芳构化条件下合成苯并呋喃衍生物的方法。首先以各种活泼亚甲基化合物为原料经过多步反应成功合成了8个烯-S、S-缩醛及11个烯-N,S-缩醛,并经过1H NMR确认了结构。其次是在路易斯酸三氟化硼和溴化铜为共同催化剂的条件下,利用二乙酸碘苯原位氧化胺基苯酚去芳构化后与烯-S,S、N,S-缩醛“一锅煮”的方法,成功地合成了一系列苯并呋喃类化合物。所有产物均经1H NMR、13C NMR、IR和ESI-MS进行了结构确认。这种“一锅煮”的方法原料易得,条俐:温和,操作简便,收率较高及官能团耐受性好等优点,丰富了现有合成苯并呋喃衍生物方法。此外,由于苯并呋喃环上还连有各种官能团,有进一步衍生化的可能,因此这种方法还有可能用于天然产物的全合成。