氟原子或含氟基团的引入能够显著改变分子的理化性质。因此，定点引入含氟基团及合成含氟单体的研究在医药、农药以及材料领域具有十分重要的作用。　　三氟甲硫基是一类重要的含氟基团，将其引入到药物分子中，能够有效的增加药物分子的脂溶性，提高生物利用率;同时，三氟甲硫基的引入能够降低药物分子的电子密度，提高其抗氧化性。近年来，该领域的研究备受关注。本论文第一部分内容将着重介绍通过直接法来引入三氟甲硫基:　　(1)我们发展了N-三氟甲硫基丁二酰亚胺以及N-三氟甲硫基邻苯二甲酰亚胺的新合成方法，并以N-三氟甲硫基丁二酰亚胺为三氟甲硫基来源，发展了一种钯催化吡啶作为导向基团的碳氢键活化三氟甲硫基化反应。　　(2)我们发展了以价廉易得的糖精为原料，两步反应即可制得的活性更高的亲电的N-三氟甲硫基糖精试剂。该试剂适用范围广，与一系列亲核试剂如醇，胺，硫醇，醛酮，β-酮酯，富电子芳烃，炔烃等反应能够高产率地得到相应的三氟甲硫基化产物。　　(3)以高活性的N-三氟甲硫基糖精作为亲电活化试剂，我们首次实现了分子内酯化三氟甲硫基化以及内酰胺化三氟甲硫基化反应。　　(4)以AgSCF3/nBu4NI作为亲核三氟甲硫基试剂，发展了一种高效的非活化的烷基溴化物，氯化物以及烷基OTs类化合物的三氟甲硫基化方法。　　(5)通过合成分离了一系列不同螯合角度的膦配体络合的三氟甲硫基芳基钯络合物，并研究了这些络合物的还原消除反应。在此基础上，我们发展了以JosiPhos作为配体，Pd(dba)2作为催化剂，芳基碘化物的三氟甲硫基化新反应。　　三氟苯乙烯的聚合物在燃料电池，透析膜以及色谱柱的填充材料领域都有重要的应用，但与其他含氟聚合物相比，它的应用并不广泛，其中原因主要是受限于单体三氟苯乙烯的合成。本论文的第二部分内容主要介绍三氟苯乙烯类化合物的合成:　　(1)我们发展了一种钯催化芳基碘化物和三氟乙烯基三乙基硅烷偶联来合成三氟苯乙烯类化合物的方法。　　(2)我们发展了一种温和高效的钯催化三氟氯（溴）乙烯和芳基硼酸的偶联来合成含氟高分子单体三氟苯乙烯类化合物的新方法。