三环二萜类似物的设计、合成及其抗去势抵抗性前列腺癌活性研究

来源 :华东师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xxhaizi
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前列腺癌(PCa)是一种严重威胁中老年男性健康的恶性肿瘤。多数患者发现时已经处于进展期,需接受雄激素阻断治疗,1-2年后几乎全部的病人都将发展成为去势抵抗性前列腺癌(CRPC)。研究表明PCa与雄激素受体(AR)密切相关,靶向AR信号通路的药物是临床上治疗PCa的有效手段。近年来,大多数临床抗PCa的药物是靶向AR的配体结合域(LBD)。由于CRPC患者的AR突变产生了剪切变异体AR-Vs(缺少LBD或没有完整的LBD结构域),现有LBD结构域相关的临床一线药物阿比特龙、MDV3100等均产生了耐药。为克服现有临床药物的耐药性问题,开发新型的抗CRPC药物具有重要的意义。我们课题组已经构建了三环二萜类似物化合物库。化合物库针对三种不同类型的前列腺癌细胞株,包括:不表达AR的DU145(AR-)、表达全长AR的LNCaP(AR-FL)和同时表达全长AR和剪接变异体AR-Vs的22RV1(AR-FL和AR-Vs),进行抗前列腺癌增值活性筛选。得到对DU145抑制活性差,而对LNCaP和22RV1抑制活性好的抗CRPC的先导化合物5。对先导化合物5进行结构优化,合成了含有不同类型杂环胺的三环二萜类似物,并进行抗前列腺癌增值活性筛选,苯并杂环胺有利于活性的提高,并且对LNCaP(AR-FL)和22RV1(AR-FL和AR-Vs)均有良好的抑制活性;我们从中选取活性较好的化合物5、8、9、10、12和20用luciferase实验做进一步研究,结果表明所选化合物对AR-FL和AR-Vs(AR-V7和AR-V567es)均有转录活性抑制作用。测试结果表明:三环二萜类似物化合物10为活性最好的化合物,在10 μM时,对表达AR-FL、AR-V7和AR-V567es的PCa细胞抑制率分别为42%、64.5%和77.2%;在10 μM时,化合物10抑制剪切变异体AR-V7和AR-V567es转录活性的IC50分别为7.50 μM和8.81 μM,抑制效果优于阳性对照药EPI-001;化合物10在5.0μM时几乎完全抑制前列腺癌细胞LNCaP(AR-FL)和VCaP(AR-FL和AR-Vs)克隆形成,效果明显优于阳性对照药EPI-001和MDV3100。后续的将选择化合物10进行动物实验、用于探究机理的分子探针的合成以及相关机理研究工作正在进行中。本论文的工作对于克服现有药物的耐药性,研发新型的抗CRPC药物具有重要的意义。
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