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稠环芳烃(Polycyclic aromatic hydrocarbons，简称PAHs)一直是有机光电材料领域的研究对象之一。PAHs主要分为两类，一类是平面的稠环芳烃，如:并五苯、芘、晕苯等;一类是曲面的稠环芳烃(“Bowl-shaped”polycyclic aromatichydrocarbons，简称 Buckybowls)，如: Corannulene, Cyclopentacorannulene,Buckminsterfullerene(C60)等。这两类稠环芳烃被广泛应用于太阳能电池、化学生物传感器、有机场效应晶体管(Organic field effect transistors，简称OFETs)、有机发光二极管(Organic light-emitting diodes，简称OLEDs)等诸多领域。 上世纪70年代以来，过渡金属催化有机反应逐步成为有机合成中增长碳链和扩大π-共轭程度的主要手段之一。我们设计并研究了一系列由过渡金属Fe、Cu和Pd对核心底物的C-H键或C-X键的催化活化反应，从而达到了扩大共轭程度的目的。 本论文以苯胺类化合物为原料，利用Scholl反应对吲哚酮衍生物前体进行调控，得分子间偶联的二聚吲哚酮的联苯胺型衍生物，主要研究其偶联活性、化合物的单晶结构和其荧光光谱对金属离子的刺激-响应;利用过渡金属Pd催化分子内芳构化形成C-C键，对N-苯基三聚吲哚进行修饰，合成了一种新型的介于平面和曲面稠环芳烃之间的具有螺旋桨形的稠环三聚吲哚化合物，主要内容如下: 1.通过1一苯基吲哚-2-酮的Scholl反应，控制不同的反应条件分别得到了分子间偶联的二聚化合物DPI[5,5’-di-(1-phenylindoline-2-one)]及其一氯、二氯取代衍生物。测定了DPI的晶体结构和对金属离子的探针行为，并对探针机理进行了理论计算。 2.通过Ⅳ-苯基三聚吲哚的Pd催化分子内脱氢偶联反应合成了两个具有螺旋桨形的稠环三聚吲哚Pro-21(C42H21N3)和Pro-23(C42H23N3)。测定并讨论了前体TPTI-3Br的晶体结构和其包夹溶剂分子现象，将Pro-21和Pro-23的光学性质与相似化合物进行比较讨论。因Pro-21的高荧光量子产率、良好的大兀-共轭性和富电子性，具有潜在制备有机光电子学器件的应用价值。