功夫酰胺、噻唑烷酰胺衍生物的合成与苯氧威合成工艺的研究

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本文主要由三部分内容组成:苯氧威的合成工艺研究;N-芳基功夫酰胺的合成及生物活性研究;氰基亚胺基噻唑烷酰胺的合成及生物活性研究。苯氧威纯品为白色固体,它是新一代昆虫生长调节剂,具有高效、低毒、环境相容性好等优点。该药杀虫专一,对低龄幼虫有效,可防治鳞翅类害虫及观赏类植物上的吮吸式口器害虫。由于目前苯氧威合成工艺存在反应条件苛刻而且收率不高的问题,本文深入探讨了苯氧威的生产工艺。在参考苯氧威合成工艺的相关文献基础上,分别探讨溶剂、温度、催化剂、反应时间等反应条件对实验结果的影响,并采用核磁共振、气相质谱联用仪、液相等仪器进行结构确认和纯度测试。经过一系列的实验和工业化中试生产,最后确定采用在130℃温度条件下,甲苯作溶剂,四丁基溴化铵作催化剂,碳酸钾做缚酸剂,反应6个小时的工艺条件,并经过重结晶纯化,得到较高收率和纯度的苯氧威。由于氟原子的特殊性质,显著地增加了含氟化合物的生理活性和稳定性,有机氟新农药品种发展很有前景,含氟农药已成了现在农药行业开发与应用的重要品种之一。本文主要将N-R1-2-氨基-3-甲基-5-氯代苯甲酰胺与功夫酰氯结合,得到含氟的新的有机化合物N-芳基功夫酰胺,同时,改变连接氨基的R1基团,得到系列含氟酰胺衍生物,同时探索并优化了反应条件以提高反应收率。对合成的化合物经提纯后进行杀虫活性测试,进而从中选取活性好、实用的新品种。含氟N-芳基功夫酰胺化合物结构通式为:氰基亚胺基噻唑烷衍生物具有良好的杀菌活性,本文用功夫酰氯、对氯苯甲酰氯、硫代对氯苯甲酰氯、4-氯二苯氯甲烷、2-氯乙醛缩二甲醇与2-腈基亚氨基-1,3-噻唑烷进行反应,合成了5个新型酰胺和烷基胺类化合物,在噻唑烷的结构基础上引入了不同的取代基,测定了其杀菌活性。
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