三苯胺树枝状分子和吩噻嗪齐聚物的合成及性质研究

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三苯胺由于具有较好的给电子能力、较低的离子化电位、较高的空穴迁移率、较好的溶解性与成膜性,成为有机光伏材料研究的热点之一。我们通过收敛的合成方法,不需要保护和脱保护,合成了以具有亲电子能力的二苯砜为核,以三苯胺树突为外围的D-π-A-π-D结构的分子(G0, G1和G2),通过红外,元素分析,核磁氢谱,碳谱,以及MALDI-TOF质谱证明化合物的结构。实验发现通过改变分子外围树突基团,可以调节给体部分的给电子能力和体系的共轭长度,进而调节三个树枝状分子的热学性质,光谱性质和电化学性质。为了进一步研究给受体分子的电荷转移性质,以G0为例,对其LUMO和HOMO轨道进行量子化学计算。结果表明,G0分子为非平面结构,LUMO轨道电子云集中在受体基团,而HOMO轨道电子云集中在给体基团,证明了从给体到受体的电荷转移。三个dendrimers都具有好的溶解性(可溶解于二氯,三氯等有机溶剂),通过旋涂的方法制备优质的薄膜。以这三种材料( G0, G1和G2 )为给体,制备了结构为ITO/PEDOT/dendrimers: PCBM / LiF /Al的光伏器件,基于G0, G1和G2分子的电池的能量转换效率分别为0.34%,0.19%和0.06%。吩噻嗪是一类含有富电子的氮和硫原子的芳香杂环化合物,其分子拥有较好的刚性结构和大的π共轭体系,具有很好的空穴传输能力,同时也具有较低的电离势。我们用收敛叠代的方法,通过Wittig、Heck等反应设计并合成了两个含蒽的吩噻嗪共轭齐聚物分子(An-PHZ2和An-PHZ4),通过元素分析,核磁,MALDI-TOF质谱证明化合物的结构。因为这两个分子中的官能团之间是通过双键连接的,所以我们在合成中使用了Heck反应来确保这两个目标分子得到的是全反式的结构。通过红外光谱分析发现这两个分子在960cm-1附近有强的吸收峰,这正是位于反式双键特征吸收的区域,所以可以确定这两个齐聚物分子是全反式的共轭结构。通过考察这两个齐聚物分子的光谱性质,发现它们溶液状态下分子不发光或发微弱的荧光,而在聚集状态(纳米粒子和固体薄膜)下呈现出强的荧光发射,即这两个齐聚物分子具有典型的聚集诱导发光特性。我们还进一步研究了它们在PMMA薄膜和冷冻状态下的光谱性质,在PMMA薄膜中齐聚物分子是分散的,所以这些分子可以看作是单分子状态的,与溶液中的微弱的荧光相比,它们在PMMA薄膜中和冷冻状态下(77K)能发出较强的荧光。这是由于在PMMA薄膜中和低温条件下,扭曲的An-PHZ2和An-PHZ4分子被固定,在光激发条件下,分子处于激发态,分子内非辐射的自由转动难以发生,因此An-PHZ2和An-PHZ4分子表现了很好的发光性质。这说明了AIE特性并不是仅仅来源于分子的聚集,而是由分子本身的特殊结构所引起的。通过对比这两个分子的分子结构和光谱性质,我们发现它们的AIE特性是来自于分子中心的二苯乙烯基蒽单元,这与我们组以往工作所得出的结论相一致。
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