过渡金属催化的各种偶联反应,是形成碳碳键和碳氮键最为有效的手段之一,在有机合成中发挥着非常重要的作用。本文中,我们主要探讨了芳基碘化物和有机铋试剂的偶联反应,重点研究了冠醚类氮杂环卡宾在室温下的催化性能;同时合成了新型含氮杂环卡宾的亚胺类COF材料,并以Suzuki-Miyaura为模型反应,初步探索了此类非均相催化剂的催化性能。我们通过4-溴甲基-苯并冠-3和9-蒽甲基咪唑在室温下反应得到了冠醚类氮杂环卡宾咪唑盐,将其作为催化剂应用于有机铋试剂和芳基碘化物发生的交叉偶联反应中。实验结果表明,在室温下,5 mol%氮杂卡宾苯并冠醚配体和3 mol%PdCl₂（CH₃CN）₂作为反应的催化剂,用K₂CO₃作为碱,以NMP或DMSO作为溶剂的条件下,有机铋试剂和各种芳基碘化物之间发生偶联反应均表现出较高的催化反应活性。这种简单而有效合成C-C键的方法既适用于含有吸电子取代基也适用于给电子取代基的反应底物。值得注意的是,通过使用PPh₃/配体5（1:1）混合型催化剂,活性较差的芳基溴化物和氯化物作为反应底物时,也给出了较好的催化效果。本文中,进一步合成了氮杂环卡宾亚胺类COF材料,并通过傅里叶变换红外光谱、核磁共振、X射线粉末衍射、固体紫外、热重分析、扫描电子显微镜和透射电子显微镜等对该材料进行了表征。由于这种卡宾亚胺类COF材料具有特殊的结构,它将在催化方面表现出很高的催化潜力,关于此方面的研究迄今为止还没有任何相关报道。我们通过研究发现,室温下,该COF-Pd催化体系在Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出优异的催化效果,较短时间内收率达到了99%以上。