民国时期的中国被称为“盗匪世界”、“中华匪国”，土匪泛滥成为民国时期严重的社会问题。民国土匪史研究已经取得不少成果，但有待拓展与深入之处还很多，特别是缺乏个案研究。民国巨匪刘桂堂从1915年拉杆为匪，以鲁南为活动中心，先后流窜十几个省市，所到之处烧杀抢掠，无恶不作，犯下累累暴行。在复杂多变的民国政治军事舞台中，刘桂堂及其匪帮穿插于各派新旧军阀以及日本侵略者之间，与各方发生了错综复杂的关系，对民国社会产生广泛的影响。由于民国军政当局的腐败、鲁南特殊历史背景以及刘桂堂不同寻常的驾驭能力，致使刘匪帮猖獗长达29年。匪首刘桂堂以其活动范围之广、历经时间之长、聚集匪众之多、危害社会之大，成为民国时期全国罕见的巨匪，也为民国土匪史的研究提供了一个典型个案。本文在搜集大量资料的基础上，综合运用历史学、社会学、心理学等学科知识，系统论述了鲁南匪患产生的社会背景、刘桂堂独特的为匪道路、刘匪帮的内部组织以及与外部的关系，并通过与其他匪首的比较对匪首刘桂堂的个性以及民国匪首的共性进行了探讨。