论文部分内容阅读
2-[6-(1,3-二氧环戊烷-2-基)-2,3-二甲氧基苯基]-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酸是合成丹酚酸戊镁盐的重要中间体,而丹酚酸戊镁盐是丹酚酸类化合物的重要活性组份,其具有护肝、抗肝纤维化、抗肝癌、抗心血管疾病、抗糖尿型肾病的药理作用。丹酚酸戊镁盐在丹参中含量低,提取分离困难,国内丹酚酸戊镁盐的获得均采用硅胶柱的正相层析得到,成本高、周期长、收率低。到目前为止,丹酚酸戊镁盐的化学合成并无任何相关报道。对丹酚酸戊镁盐进行化学合成,是解决用药资源、提高药用产品质量的重要方法,对中药活性组分的人工合成有指导意义。 本研究对2-[6-(1,3-二氧环戊烷-2-基)-2,3-二甲氧基苯基]-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酸进行了化学合成。具体为:以香兰素为起始原料经羟基保护、增长碳链、羧基保护,溴的加成与消除,得到化合物3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-溴-丙烯酸乙酯;再以香兰素为起始原料经羟基保护、溴的取代、醛基的乙二醇保护,硼酸的取代以及醛基的保护,形成苯硼酸类化合物,然后通过Suzuki偶合,实现碳链对接得到2-[6-(1,3-二氧环戊烷-2-基)-2,3-二甲氧基苯基]-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酸。在以上的步骤中,对各个化合物进行了合成方法与工艺进行了优化,各步产物结构均由红外光谱、核磁共振谱、质谱进行了表征和确认。