2-氨基噻唑类化合物是一类含硫氮原子的五元杂环化合物,因其具有良好的生物活性、高效和低毒等特点,受到研发者的广泛关注,已有许多商品化的农药和医药品种问世;而与其结构相似的5-氨基噻唑类化合物,因其结构特殊,构建方法复杂,暂无通用合成方法,其生物生理活性研究相对滞后,迄今为止,尚无上市的农药和医药品种。为了寻找高效、绿色的新型5-氨基噻唑类杀菌剂,课题组前期以拌种灵为先导化合物,设计并合成了30多个5-氨基噻唑衍生物,生物活性测试结果表明,大多目标化合物的杀菌活性高于对照样拌种灵,具有进一步展开构效关系研究的必要。本论文在前期工作的基础上,将部分高活性5-氨基噻唑环核类化合物的4号位甲基替换为三氟甲基,设计并合成了23个新型的5-氨基噻唑酰胺类化合物,期望通过进一步的结构修饰和构效关系研究,发现高活性的新型农药先导化合物。论文以75%的三氟乙醛水合物、三甲基氰硅烷(TMSCN)和甲醇-氨溶液为原料,通过Strecker反应,室温合成2-氨基-3,3,3-三氟甲基丙腈(中间体1);以取代苯胺和氯乙酰氯为原料,合成N-苯基-2-氯乙酰胺(中间体2),该中间体再与硫粉等反应合成1-乙基-2-芳基-1.1-二硫代草酰胺(中间体3);以三乙胺为催化剂,中间体1和中间体3环合合成目标化合物4a-w;探讨了反应温度、时间和溶剂等因素对中间体1、中间体3以及目标化合物4a-w产率的影响。所有化合物的结构均经NMR、IR及ESI-MS确证。初步离体杀菌活性测试结果表明:浓度为50μg/mL,所有目标化合物对六种菌种均有一定的抑制效果。其中7个化合物(4a、4c、4g、4h、4k、4l和4u)的抑菌活性均优于阳性对照拌种灵;其中,化合物4u对黄瓜枯萎、小麦纹枯、西瓜炭疽、水稻恶苗和番茄早疫病菌的杀菌活性均是对照样的4倍以上,对苹果轮纹病菌的杀菌活性是对照样拌种灵的2倍以上。