萘酰亚胺衍生物的合成及其识别性能研究

来源 :西北师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xiongmao_yang
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众所周知,萘酰亚胺类化合物是一种光物理和光化学性能都比较好的荧光染料,应用范围很广,被广泛应用于荧光增白剂、荧光染料、荧光化学传感器,分子开关,电致发光器件等领域。该类化合物在化学结构方面具有以下特点:(1)具有较强的共平面性;(2)具有较大的共轭体系(π电子体系),能够与其它客体作用而形成各种π作用(如:阴/阳离子π作用,C-H?π作用等);(3)分子结构中一端为强的供电子基团,另一端有强的吸电子基团,所以其分子结构中存在着极强的“D-A”体系。(4)具有较强的可修饰性,因而能被不同的官能团修饰而具备不同的结构特性。因此,萘酰亚胺类化合物在超分子化学领域内具有比较广泛的应用。本论文在对前人关于萘酰亚胺类衍生物(在识别领域)研究工作总结的基础上,设计合成了几种不同的萘酰亚胺类衍生物,并研究了其在识别领域(主要是阴、阳离子和氨基酸方面)中的应用。本论文将分为四部分对萘酰亚胺类化合物的设计合成及其识别性能展开论述。第一章我们主要综述了萘酰亚胺衍生物的结构特点及其在识别领域中的研究进展。其中,又对萘酰亚胺衍生物在识别领域中的研究进展分别从阴离子识别、阳离子识别、分子识别以及细胞生物材料(细胞成像)等四个方面进行了阐述和总结。基于以上研究背景和研究现状,我们提出了我们的研究课题。第二章我们通过萘并呋喃甲酰肼和1,8-萘二酸酐反应设计合成了一种萘并呋喃功能化的萘酰亚胺类荧光化学传感器。在激发波长为400 nm时,此荧光化学传感器NF在DMSO/H2O混合溶剂(v:v=6:4)中具有良好的溶解性与强烈的蓝色荧光发射性能。基于这样的荧光发射性能,传感器NF能够通过荧光“关”响应来识别Hg2+,在此识别的基础上,它还能通过荧光“开”响应来连续性高灵敏检测剧毒离子CN。其中传感器NF对CN离子的荧光检测限为5.58×10–8 M。此外,我们还成功构建了检测Hg2+和CN-的逻辑门和测试条。因此,该传感器NF在剧毒离子的检测方面具有重要的应用价值。第三章我们成功地构建了一种基于长链烷烃功能化的萘酰亚胺类新型AIE超分子金属凝胶OGMs。这种金属凝胶OGMs具有多种自组装驱动力(如π-π相互作用、配位键和范德华力),能够对多种阴离子和氨基酸产生荧光响应。因此,基于超分子金属凝胶OGMs的响应特性,我们研制了一种新型的六单元阴离子和氨基酸传感器矩阵,这种六单元的阴离子和氨基酸传感器矩阵对I、N3、CN、L-His和L-Trp具有高灵敏度的荧光响应。其中,对I、L-His和L-Trp的检测已经达到了超灵敏水平,相应的检测限分别为3.38 nM、2.40 nM和2.44 nM。第四章我们设计合成了两种凝胶因子ND和TCP,并将它们组装成为一种新型的具有AIE特性的π凝胶ONT,这种π凝胶ONT主要是通过功能化的均苯三甲酰亚胺和双吡啶功能化的萘酰亚胺通过非共价相互作用组装而成的。π凝胶ONT在468 nm处显示了强烈的AIE荧光。此外,π凝胶ONT能够分别检测并吸附水溶液中的铁离子(Fe3+)或铜离子(Cu2+)。同时,我们还制备了基于π凝胶ONT的检测试纸,它能够被用作检测铁离子(Cu2+)或铜离子(Cu2+)的荧光保密书写材料。因此,这种π凝胶ONT在多分析物的检测、分离以及荧光保密书写材料方面具有潜在的应用。
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