乙二胺与对甲基苯酚的Mannich反应

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Mannich碱型Salen配体是重要的立体化学模型,在过渡金属配位化合物中占有重要的的地位。本文运用Mannich反应合成了一系列的新型Salen配体,配体化合物通过核磁、红外、质谱、元素分析进行了表征,并通过X-射线单晶衍射仪确定了三个配体的晶体结构。本文首先由乙二胺、对甲酚和多聚甲醛以不同的摩尔比在无溶剂的条件下合成了三种Mannich碱。其次利用乙二胺衍生物的Mannich反应在无催化剂的条件下设计合成了11种Salen型新的配体,在Salen配体中引入呋喃杂环,对其与金属的配位提供了多种可能性。1.在无溶剂的条件下采用一步法合成了两种新型化合物,N, N, N’, N’-四(2-羟基-5-甲苄基)乙二胺和N, N, N’-三(2-羟基-5-甲苄基)乙二胺,采用无溶剂的方法符合绿色化学的理念,反应采用“一锅煮”,既简化了操作,也有效地提高了产率,确立了每一种结构的最优的反应配比。2.化合物3 (N, N’-二(2-羟基-5-甲苄基)乙二胺)不易从反应体系中析出,采取将其转化为盐酸盐的形式,能较容易的从反应体系中析出,可以得到较纯的产物。在相似的条件下,将对甲酚改为对叔丁基苯酚、对甲氧基苯酚、对氯苯酚,得到了类似的三种Mannich碱。3.将化合物N, N, N’, N’-四(2-羟基-5-甲苄基)乙二胺,N, N, N’-三(2-羟基-5-甲苄基)乙二胺在N, N-二甲基甲酰胺和乙醚的混合溶剂中,在自然挥发的条件下得到了两种无色透明的晶体,经单晶X-射线衍射分析确认其结构。4.通过Mannich反应,以乙二胺苯甲醛席夫碱和乙二胺呋喃甲醛席夫碱采用硼氢化钠还原为二元仲胺,以此作为碱组分,与甲醛、多种对取代苯酚生成了11种Salen型新的配体。研究了酚的种类对Mannich碱的影响,当2, 4-二取代苯酚,如2, 4-二甲基苯酚、2, 4-二叔丁基苯酚、2, 4-二氯苯酚与二元仲胺反应时,产率较高,而且较容易从反应体系中析出。当酚为对取代苯酚时,则产物需在深冷的条件下才能从反应体系中析出。当苯环上连有叔丁基时,相对于其他苯酚,产率也较高。5.通过缩合的方法制备了酚醛树脂型高分子的Mannich碱,采用核磁、元素分析以及激光光散射对酚醛树脂型高分子型Mannich碱的结构进行了表征,结果表明,测试结果与理论相符合。
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