烯糖的合成及生物活性研究

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糖类是生物体的重要组成部分,其中烯糖是糖化学中低聚糖和天然产物的重要中间体。本文首先合成了溴代糖,生成的溴代糖在少量乙酸乙酯及Zn-NaH2PO4-H2O的条件下合成了对甲苯磺酰葡萄烯糖(Ts葡萄烯糖)、苯甲酰葡萄烯糖(Bz葡萄烯糖)、葡萄烯糖、半乳烯糖、麦芽烯糖、鼠李烯糖和甲磺酰葡糖烯糖(Ms葡糖烯糖),此外还合成了6-氨基乙酰化葡萄糖和1-氨基乙酰化葡萄糖,新合成的化合物结构经1H NMR表征确认。提供了一种绿色环保、高效简便的方法。本文测定了烯糖的抗氧化及抑菌作用和氨基糖的抗肿瘤作用。1.烯糖的抗氧化性结果表明:1.5mg/mL的烯糖及氨基糖对超氧阴离子自由基(O2-·)有一定的清除作用,且随时间的增加清除O2-·的能力下降,1-氨基乙酰化葡萄糖和鼠李烯糖对O2-·的清除能力最强,0.5min时1-氨基乙酰化葡萄糖和鼠李烯糖对O2-·的清除率分别为94.2%和93.1%。2.通过MTT法测定1-氨基乙酰化葡萄糖,6-氨基乙酰化葡萄糖和2-氨基葡萄糖对肝癌细胞的抑制作用。统计结果表明:三种氨基糖对肝癌细胞的增殖均有一定的影响,OD值随着氨基糖的浓度的增加而减小,肝癌细胞生长抑制率随着氨基糖浓度的增加而增加,1-氨基乙酰化葡萄糖对肝癌细胞的抑制作用强于2-氨基葡萄糖盐酸盐和6-氨基乙酰化葡萄糖,1-氨基乙酰化葡萄糖浓度为500μg/mL时,对肝癌细胞的抑制率为39.47%,2-氨基葡萄糖盐酸盐和6-氨基乙酰化葡萄糖在浓度500μg/mL时对肝癌细胞的抑制率分别为23.08%和13.14%。3.考察了烯糖及氨基糖对玉米穗腐病菌、辣椒枯萎病菌、棉花立枯病菌、核桃炭疽病菌和番茄枯萎病菌的抑制作用。结果表明:烯糖及氨基糖对上述常见的五种植物病原菌都有抑制作用,1-氨基乙酰化葡萄糖和葡萄烯糖对五种病原菌的抑制作用较强,1-氧基乙酰化葡萄糖对五种病原菌的抑制率强于葡萄烯糖,对辣椒枯萎病菌、玉米穗腐病菌、棉花立枯病菌、核桃炭疽病菌和番茄枯萎病菌的抑制率分别为33.33%、36.84%、47.83%、42.86%和52%,而葡萄烯糖对五种病原菌的抑制率分别为29.41%、20%、40%、29.41%和45.45%。
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