【摘 要】
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含氮杂环化合物是当今农药发展的主体,以氯虫苯甲酰胺为先导化合物合成得到的邻吡唑甲酰胺基苯甲酰胺类化合物是近几年来新兴起的一类全新含氮杂环杀虫剂,其机理独特,具有广
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含氮杂环化合物是当今农药发展的主体,以氯虫苯甲酰胺为先导化合物合成得到的邻吡唑甲酰胺基苯甲酰胺类化合物是近几年来新兴起的一类全新含氮杂环杀虫剂,其机理独特,具有广谱性,高效低毒、环境友好等特点,成为了各大公司及研究机构的研究热点。本文在通过查阅总结大量文献资料的基础上,利用生物电子等排理论,遵循新农药创制原则,在结构中引入糠胺、吗啉杂环基团,设计合成了一系列的邻吡唑甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂,并利用质谱、核磁等检测手段对所合成化合物的结构进行了表征,并对它们进行了杀小菜蛾、稻飞虱和甜菜夜蛾的活性测试,结果表明:化合物2-7a、2-7b、2-7e、2-7i、3-5a、4-10a、4-10c、4-10d、4-10g在同等浓度下的杀虫活性比氯虫苯甲酰胺(KC)要高,说明这些化合物的研究价值还是比较高的。同时,本文还重点对化合物4-10c的合成工艺进行了研究,得到了其合成路线的最佳反应条件。本文共合成了三个系列26个邻吡唑甲酰胺基苯甲酰胺类化合物:(1)1-吡啶基-3-溴-5-吡唑甲酰胺类;(2)1-甲基-3-乙基-4-卤-5-吡唑甲酰胺类。(3)还对含氟硫代苯甲酰胺类杀虫剂的合成进行了工艺研究。其结构通式分别为:R1=Cl、Br R1=Cl、Br R2=Cl、Br、CH3 R2=Cl、Br、CH3NH2R3=糠胺、吗啉NH2R3=糠胺、吗啉R4=Cl、Br、CH3 X=Cl、BrX=Cl、Br R1=CH3、CH(CH3)2 R2=H、Cl
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