噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与抑菌活性

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噻吩并嘧啶酮衍生物由于具有广泛的生物活性倍受重视。现开发出许多已被制成杀菌剂、除草剂和杀虫剂等。其在医药上的应用,特别是在抗肿瘤、抗病毒、抗拮抗剂等方面具有良好的活性表现。这已成为农用化学和医药的研究热点,具有广阔的应用前景。不仅如此,部分多聚噻吩并嘧啶酮在材料领域也具有一定的优势。本论文运用较成熟的aza-Wittig反应合成了18个未见报道的噻酚并嘧啶酮衍生物,并对所合成化合物的成环反应条件、波谱性质与抑菌活性进行了研究,发现部分化合物具有一定的抑菌活性。具体完成内容如下:  1.合成了18个新的未见报道的噻吩并嘧啶酮衍生物,并对其进行了IR,1H NMR、MS分析和元素分析,进一步确定化合物的结构。  (1)2-芳氧基-3-对氯苯基-3,5,6,7-四氢-4H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]-嘧啶-4-酮(14个)  (2)3,3-二芳基-2,2-(芳氧基-双(3,5,6,7-四氢-4H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮))(4个)  Ar2为苯基、对氯苯基或对氟苯基;HO-Ar3-OH为间苯二酚或2,2-二(对羟基苯基)丙烷  2.选取16个化合物进行抑菌试验。结果显示含氯和吡啶环的化合物5i,5j,5k,5n对桔青霉素(P.citrinum)、大肠杆菌(E.coli)、金黄色葡萄球菌(S.aureus Rosenbach)、绿脓杆菌(P.aeruginosa)和枯草杆菌(B.subtilis)的抑菌活性都强于其它化合物,显示了较高的抑菌活性。
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