核苷类似物(Nucleoside Analogs)结构上与核苷化合物相似,能够模拟核苷作用与DNA结合,具有抗病毒和抗肿瘤等生物活性,其合成及活性研究一直备受关注。本文较详细地介绍了由糖基硝酮衍生物合成核苷类似物的研究进展,结合本实验室糖化学研究的基础,提出了利用糖基硝酮的亲核加成反应,合成系列核苷类似物的简便方法。分别以阿拉伯糖和甘露糖为原料合成了相应的五元环状糖基硝酮,研究了该类化合物与吡咯、吲哚和吡唑啉酮微波促进下的亲核加成反应,进一步在酸性条件下用锌粉断裂加成产物的N-O键,脱保护得到了一系列新型的氮杂核苷类似物。化合物结构通过1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR以及MS等方法进行确定。本文还着重探讨了如空间位阻、溶剂等对亲核加成反应立体选择性的影响,结果表明糖基硝酮和亲核试剂空间位阻越大反应选择性越好,越易生成与2,3-位反式加成的产物；同时极性溶剂如四氢呋喃和质子性极性溶剂乙醇都可以促进反应只生成2,3-位反式的加成产物,表现出一定的立体选择性。