经济体制改革和产业结构的调整使上海就业结构呈现多元化发展，灵活就业已成为一种重要的就业形式。上海外来灵活就业人员数量已逾200万，这一群体在参加社会医疗保险时，由于其收入较低、工作流动大等特点导致参保和转移接续困难，医保供需矛盾凸显。解决好这一群体的基本医保需求，关系到社会公平与效率，有利于上海社会医疗保险制度的进一步完善。上海市已先后出台一系列办法保障自由职业者、个体经济组织业主以及外来从业人员的医疗需求，但是现行的政策还未能很好覆盖上海外来灵活就业人员。论文在深刻把握我国经济社会发展水平基础上，结合时代背景，对上海社会医疗保险改革进行政策效应分析，肯定其成绩的同时也发现其需要进一步完善。本文对上海市外来灵活就业人员医疗保险进行抽样调查，发现其参保率和参保意愿均较低的现象，运用Spss、Excel等工具进行数据分析，发现上海现行社会医疗保险制度并不非常适合外来灵活就业人员，其参保机制、缴费机制与管理工作有待完善。为深入探究外来灵活就业人员医保供需现状，采用logistic多元回归方法分析了上海外来灵活就业人员医疗保险需求影响因素和上海市政府的医疗保险供给能力。在此基础上构建上海外来灵活就业人员医疗保险模式，采用MonteCarlo法对上海外来灵活就业人员关注的大病医疗保险进行制度设计，确定其缴费层次，并进行可行性分析。最终提出建立和完善上海外来灵活就业人员医疗保险制度的建议，包括制度运行环境优化和筹资渠道拓展等几个方面。论文在广泛搜集国内外灵活就业人员医疗保障文献的基础上，针对上海地区进行实地调研分析，选题紧随新医改深化大背景，切入准确。采用定性研究与定量研究相结合，国内分析与国际比较相统一的方式，用Monte Carlo法对上海外来灵活就业人员的大病医疗进行方案设计并仿真预测，有较强的可行性，希望为上海市外来灵活就业人员的医疗保险制度提供切实可行的政策建议。