氟苯尼考是由美国先灵葆雅公司研发的一种氯霉素类抗生素,广谱抗菌素,其具有更好的杀菌效果而更小的毒副作用,作用范围广,因此具有广阔的市场前景。在氟苯尼考合成新路线研究中,我们完成了以下的工作:1、利用不对称催化合成设计了一条新路线,该路线以低廉的BOC-甘氨酸和对甲砜基苯甲醛为起始原料,使用手性助剂构建氟苯尼考的两个手性中心。整条路线的关键在于合适的手性试剂。2、基于降低成本与工业化的考虑,设计了以氟苯尼考中间体及其类似物设计手性助剂的方法;以甲砜霉素和氟苯尼考中间体为原料构建了7个手性试剂,包括五元环恶唑烷类、恶唑烷酮类化合物;六元环类1,3二氧六环及对氨基以及羟基的一些改造,以达到“自己”产“自己”的目的。3、经过筛选,手性助剂6利用简单两步改造而成,先生成甲酰胺,使用自制甲酸乙酸酐,反应迅速、效果好,后不经纯化直接使用硼烷还原,再与BOC-甘氨酸对接,使用乙酸乙酯重结晶,而后除去BOC保护基将三氟乙酸改为使用盐酸,将其制成氨基盐酸盐抽滤得到白色粉末。然后再与对甲砜基苯甲醛对接,经质谱验证,后使用硼氢化钠还原,得到手性助剂与氟苯尼考关键手性中间体甲砜胺。经过实验,我们筛选出一种手性助剂,整条路线简单易得、使用重结晶纯化有利于工业化生产,手性助剂具有一定的效果,可重复回收利用。其不仅对于氟苯尼考的合成,也对其他类似手性氨基醇类化合物的合成均有一定的指导意义。