由于1,2,3-三氮唑类衍生物具有独特的化学性质和药物活性,所以它在药物化学、材料化学、有机金属化学等方面有广泛的应用。但目前针对该类杂环化合物的合成方法还比较局限,这使得1,2,3-三氮唑类化合物的催化合成成为近几年的研究热点。在本论文中,我们首先探究了硝基苯乙烯类非端炔化合物与叠氮化钠在酸催化下通过环加成反应生成三氮唑的合成方法。通过条件实验探究发现,当添加的醋酸的物质的量为硝基苯乙烯的2.5倍时,60℃条件下油浴加热1h,得到最高产率93%。针对该类反应,我们设计并搭建了一套完整的连续流微反应器来代替传统的反应装置进行相关实验的探究。连续流微反应器具备非常好的传质传热性能,不但缩短了反应时间,降低了反应过程的危险指数,而且在放量实验中避免了间歇反应装置实验所存在的放大效应。我们同样采用硝基苯乙烯和叠氮化钠为底物,对反应时间,反应温度,反应压力等条件进行了探究。发现,连续流微反应器特殊的反应装置,可以使该类反应在200℃下,3.3 min内完成,极大的提高了反应的效率和安全性。通过底物拓展发现,封管反应中存在的杂质衍生物在连续流的高温条件下可以得到分解,往往得到更加纯净的产物。然后,我们针对非硝基苯乙烯类化合物生成三氮唑的合成方法做了相关探究。当将苯甲醛、叠氮化钠和硝基甲烷按照一定比例一次性全部放入封管中,以定量醋酸和醋酸铵为添加剂,在140℃下反应80min,同样高效的制备了1,2,3-三氮唑。这一突破,成功避免了硝基苯乙烯的分离及纯化过程,使得三氮唑的制备更加方便、高效。另外,我们还探究了不同取代类型的苄基叠氮与2,3-二溴丙酸甲酯在三氯化铋催化下,80℃加热12 h生成三氮唑的合成方法。同样取得了非常好的产率。