区域选择性C-C成键反应一直是有机合成化学的研究难点和热点。近几年来,随着C-H键活化的蓬勃发展,从最简单的C-H键出发构建C-C键是最直接和经济的合成方法。由于芳烃上含有不同C-H键,区域选择性地活化某个C-H键是碳氢官能团化反应中的难点。导向基团策略是实现区域选择性碳氢键官能团化反应最重要的策略之一。但是导向基团的引入还带来的其他问题,例如如何引入和切除。本论文针对上述区域选择性碳氢键官能团化反应进行探索,成功选择性地实现在邻位、间位引入官能团。另外通过发展新型催化体系,成功实现Cbz-酰胺导向的苄胺类化合物的邻位碳氢键炔基化和烯基化反应。首先,我们通过含导向基芳烃与甲苯或环烷烃的氧化C-H/C-H交叉偶联反应,开发了一种配体调控钌催化的位点选择性C-H键烷基化反应。其选择性体现在从邻位到间位的位点选择性可以通过修饰配体和钌前体来改变,各类杂环导向的底物均可以与甲苯偶联,杂环导向基包括吡啶、嘧啶和吡唑等,并且以中等至良好的收率得到相应产物,该方法在构建有机分子中有着重要合成意义。同时,我们通过大量的实验推测Ru(Ⅲ)络合物可能的结构。其次,氯甲酸苄酯在合成化学中经常用于分子中氨基的保护基,我们通过使用其保护的苄胺类化合物中的酰胺键为配位中心,Ir(Ⅲ)为催化剂,开发了邻位选择性C-H键官能化反应,实现邻位炔基化和烯基化反应。另外苄胺或苯乙胺均是可以兼容的底物,以中等到良好的收率得到对应的产物。