【摘 要】
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本文主要设计合成了两个4-(1,10-菲罗啉并咪唑基)苯基硼酸类化合物:4-([1,10]菲罗唑并[4,5-f]咪唑基)苯基硼酸(化合物BPIP)和4-(6,9-二甲基-[1,10]菲罗啉并[4,5-f]咪唑基)苯
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本文主要设计合成了两个4-(1,10-菲罗啉并咪唑基)苯基硼酸类化合物:4-([1,10]菲罗唑并[4,5-f]咪唑基)苯基硼酸(化合物BPIP)和4-(6,9-二甲基-[1,10]菲罗啉并[4,5-f]咪唑基)苯基硼酸(化合物DPIP)。并且对所合成的两种化合物的性质进行了研究。上述化合物的合成是以1,10-菲罗啉和2,9-二甲基-1,10-菲罗啉为原料,通过浓H2SO4-浓HN03氧化法将原料氧化,合成了两个邻菲罗啉二酮类化合物:1,10-菲罗啉-5,6-二酮(化合物1a)和2,9-二甲基-1,10-菲罗啉-5,6-二酮(化合物2a)。用4-甲酰基苯硼酸分别与化合物1a和化合物2a反应,在NH4Ac/HAc体系中回流2小时,合成了目标产物BPIP和DPIP。通过核磁共振氢谱(1HNMR)、红外吸收光谱(IR)、熔点的测定以及质谱(MS)等手段对所合成的化合物BPIP和DPIP进行表征,验证了其结构。研究两个目标产物的性质,将其作为单糖和离子的识别受体,运用荧光光谱法研究其对单糖和离子的识别情况。在磷酸盐缓冲溶液-乙醇的混合溶剂中,两种4-(1,10-菲罗啉并咪唑基)苯基硼酸类化合物BPIP和DPIP有很强的荧光发射峰。加入单糖和离子与化合物BPIP和DPIP反应后,荧光强度有所降低,发生荧光猝灭现象,随着糖浓度的变化,荧光猝灭程度呈现出一定的规律性。通过对实验结果的分析,运用公式对数据进行拟合,分别计算出两种化合物BPIP和DPIP对各种单糖和离子的结合常数。通过本论文的研究,对所合成化合物的性质有了一定的了解,为进一步研究对单糖和离子的识别奠定了坚实的基础。
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