1-苯并噻唑基-3,5-二芳基吡唑啉衍生物的合成和光谱特性研究

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1-苯并噻唑基-3,5-二芳基吡唑啉化合物是一种新型的荧光化合物,它被广泛用作荧光增白剂、荧光染料和激光染料,并用于化学及生化分析、跟踪探测及太阳能捕集器、药物示踪等技术领域。苯并噻唑基吡唑啉类化合物发射蓝光,被用作有机光导材料。 我们用取代的苯乙酮与一系列的芳香醛反应,合成不同的查尔酮,再与由2-氨基苯并噻唑出发合成的2-肼基苯并噻唑反应,合成一系列1-苯并噻唑基-3,5-二芳基吡唑啉衍生物,并通过核磁共振、熔点、元素分析、质谱对其结构进行表征,研究其不同结构对紫外光谱和荧光光谱的影响,研究结果表明: 1.对于取代查尔酮,不饱和双键取代芳基上的吸电子基团使紫外吸收发生蓝移,供电子取代基参与体系的共轭作用,增强了共轭体的电子离域作用而发生红移;若有大的共轭基团取代,则红移程度增强。 2.吡唑啉1,3-位是分子内共轭的电荷转移体系,是发光的主要结构,其荧光性能受不同取代基团引入的影响,若有利于提高π电子的共轭结构,则提高荧光性能。当3-位取代芳基中4-位由甲基或甲氧基取代,可能会引起一些无辐射能的消耗,导致荧光强度降低。 3.当5-位取代芳基中的4-位由-CN,-COOC2H5等吸电子基团取代,则降低荧光强度;如果被硝基取代则导致荧光猝灭;若为-Cl,-CH3取代基时均具有较高荧光强度,而且5-位芳基为2-噻吩基等杂环芳基时,也具有较强的荧光强度。
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