本论文完成了吲哚生物碱(±)-Kopsihainanine A和(±)-Aspidospermidine的全合成以及对虎皮楠生物碱Calycilactone A的合成进行了探索,共包括以下四个部分:第一章 近五年Claisen重排反应在有机合成中的应用(综述)介绍了近五年来(2009-2013) Claisen重排反应在有机合成,特别是天然产物全合成中的应用,并比较了他们的优点和局限性。第二 吲哚生物碱(±)-Kopsihainanine A的全合成研究简要介绍了 Kopsihainanine A的分离以及活性。从商品化的化工原料四氢咔唑酮出发,以酰胺对原位生成的亚胺正离子的Michael加成和骨架控制的不对称羟基化反应为关键步骤,经过10步化学反应,以12%的总产率首次完成了(±)-Kopsihainanine A 的全合成。第三章 吲哚生物碱(±)-Aspidospermidine的全合成研究从商品化的化工原料四氢咔唑酮出发,以酰胺对原位生成的亚胺正离子的Michael加成反应为关键步骤,经过10步化学反应,以14%的总产率完成了(±)-Aspidospermidine 的全合成。第四章 虎皮楠生物碱Calycilactone A的合成研究对Calycilactone A的E/C/D三环骨架进行了合成尝试,得到了 D环和E环两个片段,并以酯键进行了连接。