烷基和芳基2,3-不饱和糖苷能够通过化学转换合成生物活性分子和新的功能材料,因此它们是重要的手性中间体。I型Ferrier重排反应是一种有效的而且温和的反应合成2,3-不饱和糖苷方法。布朗斯特酸、路易斯酸以及氧化剂等各种试剂用来促进这种反应。通过已有的文献报道可以看出以上传统的催化剂都存在很多缺点，例如：需要催化剂的量比较大，反应条件苛刻，导致工作量比较大，对亲核试剂的选择比较单一，比如有的催化剂只能制备同种类型的2,3-不饱和糖苷，反应条件比较剧烈以及可应用的亲核试剂的立体选择性较差。因此，选择温和的更高效的立体选择性好而且低催化剂负载的催化剂成为研究的热点。近年来，镧系元素作为催化剂由于其特殊的化学性质和催化活性高等优点已得到越来越多的应用。目前报道的已被用于I型Ferrier重排反应的镧系元素催化剂，如Dy(OTf)3、Er(OTf)3以及Yb(OTf)3等。在研究过程中我们发现Sm(OTf)3是一种高效的催化剂能很好的应用于I型Ferrier重排反应中。3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖、3,4-二-O-乙酰基-6-脱氧-L-己烯糖通过以Sm(OTf)3为催化剂在较温和的条件下成功的合成了产率高立体选择性好的2,3-不饱和糖苷。其中3,4-二-O-乙酰基-6-脱氧-L-己烯糖与乙硫醇以及十二硫醇反应依赖温度的变化形成不同比例的C-1-S和C-3-S两种产品。这两种产品的产量随着温度改变而产生有规律的变化。