苄基C-H键的直接氧化功能化是有机合成的一个重要过程。除了作为一些天然产物的一部分,生成的含氧化合物的还可以作为合成特殊化学品的通用材料。许多传统方法苄基的氧化需要使用大量的重金属氧化剂,易产生有毒有害副产物,对环境造成破坏。在可持续催化有机合成的发展背景下,使用廉价且无毒的氧气作为氧化剂一直是化学家们追求的目标。尽管显著改善了发展更可持续的氧化方法,这些策略还存在一些局限性,如反应条件苛刻、催化剂昂贵、工艺流程复杂等。本论文研究开发了一种以5,10,15,20-四（五氟苯基）氯化铁卟啉(F₂₀TPPFeCl)为催化剂,N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）为助催化剂,O₂为氧化剂的催化氧化体系,并深入研究了该体系下苄醚sp³C-H键的氧化反应。本论文包括三个部分:本论文的第一部分对金属卟啉催化剂的设计、合成及在催化氧化反应中的应用进行了综述,总结了金属卟啉作为有效的仿生催化剂,在催化各种氧化反应中体现出来的优势。本论文第二部分主要讲述了利用F₂₀TPPFeCl/NHPI/O₂体系进行了环状苄醚化合物催化氧化研究。通过文献报道的方法,以苯乙醇为原料经过两步反应合成一系列异色满衍生物。之后以异色满为模型底物进行条件优化,得到最优反应条件:异色满:1 mmol、F₂₀TPPFeCl:0.2 mmol%、NHPI:0.1 mmol、35 ^oC、在空气中搅拌6小时,异色满-1-酮产率可达86%。在最优条件下,我们对合成的一系列异色满衍生物以及1,3-二氢异苯并呋喃衍生物进行底物拓展,合成了相应的苯甲酸内酯衍生物,产率36%⁹5%。最后通过机理实验探究,提出了可能的反应机理。本论文第三部分主要讲述了F₂₀TPPFeCl/NHPI/O₂体系对开链苄醚的催化氧化研究。进一步拓展了该催化氧化体系的底物适用范围。首先我们通过Williamson反应合成一系列开链苄醚,并在最优条件下对其进行了氧化研究,合成了一系列的苯甲酸酯衍生物,产率38%⁹3%。实验结果证明了,该催化氧化体系具有广泛的底物适用性,且催化剂用量少,氧化剂清洁环保,具有良好的应用前景。