1,5—苯并硫氮杂卓是一类具有重要生理活性的化合物,它的某些衍生物已经作为抗焦虑药物、催眠药物和心血管药物应用于临床,因此其合成、结构和药理活性的研究一直得到人们广泛的关注。但文献表明,大部分1,5-苯并硫氮杂卓由于其极性较差作为抑菌药物达到药效时用量较大。 为了筛选出具有更好抑菌活性的化合物,本论文主要合成了两类共9个未见于文献报道的含极性基团的新的1,5-苯并硫氮杂卓,并对产物的抑菌活性进行了研究,实验表明,把乙酰基或酯基引入1,5-苯并硫氮杂卓的七员杂环中,化合物具有抑菌活性,且抗菌效果较好,达到药效时用量减小。我们的这项工作对于发现具有特殊功能和新的生理活性的杂卓类药物将有非常重要的意义。主要工作包括: 一、利用knoevenagel缩合反应,通过苯甲醛或取代苯甲醛与乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯反应制得3-乙酰基-4-芳基-3-丁烯-2-酮或2-乙酰基-3-芳基-2-丙烯酸乙酯,并对化合物的分离和纯化条件进行了摸索和改进,得到了较好的结果。 二、邻氨基硫酚与3-乙酰基-4-芳基-3-丁烯-2-酮或2-乙酰基-3-芳基-2-丙烯酸乙酯反应制得氨基酮,氨基酮在醋酸作用下生成1,5—苯并硫氮杂卓,利用红外光谱、质谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和元素分析对产物进行表征,确定其结构。 三、对产物的抑菌活性进行了研究。实验表明:制得的9个化合物中7个化合物对金黄色葡萄球菌,白色葡萄球菌,白色念珠菌有明显的抑制作用,且抗菌效果较好。值得提出的是由于合成大多数化合物对白色念珠菌(真菌)有抑制作用,而临床上抗真菌的药物比较少,所以这项工作对于发现具有特殊功能和新的生理活性的杂卓类药物将有重要意义。