咪唑并[1,2-a]吡啶C-3自由基取代新方法研究

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咪唑并[1,2-a]吡啶具有特殊的药物和生物活性,广泛存在于药物分子的片段中。目前为止,已经有诸多含有其结构的药物进入市场,比如Alpidem,Zolpidem,Minodronic Acid,Nicopidem,Saripidem,Zolimidine 等。近十年来,对于该结构的研究已经取得重大进展,利用各种方式对其进行修饰合成具有特殊的生物活性的化合物成为有机化学工作者的最重要课题之一。同时可见光催化诱导产生自由基参与的有机化学反应,因为可见光具有绿色、低能耗、方便等诸多优势立刻引起了化学工作者的广泛关注。鉴于咪唑并[1,2-a]吡啶化合物及其衍生物可能具有的生物活性以及可见光催化在有机化学反应中研究的不断深入,在本论文工作中,我们通过光催化产生自由基的方式对咪唑并[1,2-a]吡啶C-3上进行修饰,主要包括以下两部分内容:1、在可见光催化下,使用廉价易得的溴乙腈作为氰甲基源对咪唑并[1,2-a]吡啶C-3进行进攻,通过自由基的途径实现了其C-3氰甲基化的反应,并将得到的氰甲基化产物通过进一步转化合成药物分子Zolpidem和Alpidem。2、通过可见光催化,使用溴代的杂环化合物作为杂环自由基源,在温和的条件下与咪唑并[1,2-a]吡啶反应,实现了咪唑并[1,2-a]吡啶C-3杂环偶联反应,该反应被证明是通过自由基的途径进行,合成可能具有生物活性的杂环化化合物。
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