功能化膦配体的合成及在偶联反应中的应用研究

来源 :宁波大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:socks2010
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过渡金属催化的交叉偶联反应是最有效的形成C(aryl)-C(aryl),C(aryl)-N,C(aryl)-O键的方法之一,已在有机合成中广泛应用。它在有机合成中重要性主要来自多个领域,从天然产物的合成到材料化学。发展膦配体对过渡金属催化反应有重要推动作用,近来更多的研究倾向于开发能催化具有挑战性的底物的新催化体系。本文主要研究了联咪唑膦配体的合成及在交叉偶联反应中的应用。(1)从联咪唑出发,与3-溴丙基二苯基膦酸酯发生亲核取代反应生成1-丙基二苯基氧膦-2,2’-联咪唑,1-丙基二苯基氧膦-2,2’-联咪唑经过氢化铝锂还原反应生成配体L1——1-丙基二苯基氧膦-2,2’-联咪唑,1-丙基二苯基膦-2,2’-联咪唑经硫氧化生成配体L2——1-丙基二苯基硫膦-2,2’-联咪唑。(2)从联咪唑出发,与3-溴丙基二苯基膦酸酯发生亲核取代反应生成1,1’-二(丙基二苯基氧膦)-2,2’联咪唑,1,1’-二(丙基二苯基氧膦)-2,2’联咪唑经过氢化铝锂还原反应生成配体L3——1,1’-二(丙基二苯基膦)-2,2’联咪唑经硫氧化生成配体L4——1,1’-二(丙基二苯基硫膦)-2,2’联咪唑。(3)从联咪唑出发,与碘代正丁烷发生亲核取代反应生成1,1’-二丁基-2,2’联咪唑,1,1’-二丁基-2,2’联咪唑经过3-溴丙基二苯基膦酸酯取代反应生成离子液体联咪唑氧膦。(4)把配体L1,L2,L3,L4分别应用在催化Suzuki反应和Heck反应中,实验结果表明,配体L3在催化Suzuki反应和Heck反应中都具有优越的催化活性和选择性,配体L1在催化Suzuki反应中表现出中等活性,而催化Heck反应活性较差,配体L4在催化碘代芳烃的Suzuki反应中能得到较高的产率。但配体L2催化Suzuki反应的产率则很低,配体L2和配体L4几乎都不能有效的催化Heck反应。
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