苄胺及其衍生物具有多种生物活性。嘧啶苄胺类化合物是我们已发现的一类结构独特、具高效除草活性的新型先导化合物。本文主要研究N-单取代苯基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧)苄胺类化合物的合成方法,构建相应的化合物库,并对目标化合物有选择地进行了温室盆栽活性测定试验。 以水杨醛与不同单取代的苯胺为原料,经生成希夫碱与还原反应后生成关键中间体N-单取代苯基-2-羟基苄胺,再与DMSP发生亲核取代反应,设计合成了烷基单取代、卤素单取代、醚类单取代、酯类单取代、酰基单取代、胺基单取代共27个目标化合物,各化合物均经四谱验证。 研究发现生成希夫碱是这条合成路线的关键。位阻效应对反应影响很大,当苯环上的取代基在邻位且基团较大时,使反应难以顺利完成。 盆栽测试的结果表明:在高剂量下,几乎所有所试目标化合物对2种供试杂草均有不同程度的除草活性,当取代基为卤素、酯基、甲基时,除草活性较好;当取代基为Br时,无论高剂量还是低剂量,除草活性都较好。