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八面体金属配合物具有独特的立体化学和结构特征，被广泛应用于材料科学、生命科学等领域，然而其在不对称催化领域中的应用却相对较少。另一方面，色氨酸作为一种天然的氨基酸在生命科学以及药物合成中具有非常重要的意义，其合成一直是有机化学家们研究的热点。本论文主要研究探索了八面体手性铱配合物氢键催化剂的设计与合成，及其在不对称催化吲哚与硝基丙烯酸酯的不对称Friedel-Crafts反应中的应用，其产物可以进一步转化为手性色氨酸衍生物。 论文第一部分通过对现有氢键催化剂及过渡金属催化剂的分析与模拟，结合两者的原理与特点设计并合成了一类高立体选择性的八面体手性铱配合物氢键催化剂(ee＞99％)。不同于传统过渡金属催化剂，该新型催化剂与外围配体螯合达到配位饱和，金属中心铱仅作为结构支架和手性中心，在反应过程中不会与底物直接接触。此外，不含手性的外围螯合配体易于修饰，可根据反应的实际情况引入不同的氢键给体与受体。 本文第二部分将所发展的八面体手性铱配合物作为氢键催化剂应用于吲哚与硝基丙烯酸酯的不对称Friedel-Crafts反应。通过对催化剂的筛选以及反应条件的优化，可在较低的催化剂用量(0.5 mol％)下获得了高达96％的ee值。其产物经简单转化，即可获得多种高立体选择性的色氨酸衍生物。此外，我们还对反应机理进行了初步探讨，为进一步优化催化剂提供了更多思路。