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荧光技术以其高灵敏性、高特异性、响应快速、操作简便等优势成为探索微观世界的有力工具,已经成功应用于荧光传感、生物成像、临床检验等各个领域。传统有机荧光探针通常无法避免聚集诱导淬灭（Aggregation-Caused Quenching,ACQ）现象的产生,极大地限制了其在水相及生理环境下的应用。聚集诱导发光（Aggregation-Induced Emission,AIE）概念的提出打破了ACQ的桎梏,为荧光探针分子提供了新的设计策略。激发态分子内质子转移（Excited-State Intramolecular Proton Transfer,ESIPT）机制能够赋予分子极大的斯托克斯位移,有效避免自吸收现象,因此开发具有AIE+ESIPT协同效应的荧光探针具有极大的应用价值。酮基水杨醛联肼（Keto-Salicylaldehyde Azine,KSA）是我们课题组提出的一种具有ESIPT性质的新型AIE构筑基元。本论文主要基于KSA发光基元,通过结构修饰和功能化开发了一系列具有“ESIPT+AIE”性质的KSA类荧光探针,对KSA构筑基元进行了系统地构效关系研究,并拓展了KSA类分子在特定亚细胞器和微生物成像以及杀菌等方面的应用,具体工作如下:在第一章工作中,介绍了AIE以及ESIPT过程的内在机理,总结了具有“ESIPT+AIE”性质的荧光探针在离子传感、生物成像中的应用,对KSA发光基元进行了介绍并简要概括了基于KSA结构取得的研究成果。在第二章工作中,以桥联双水杨醛衍生物为底物、以典型KSA结构DPAS、FAS为ESIPT核心,设计开发了一系列桥联双KSA结构荧光分子,对分子的构效关系、金属离子响应性以及生物成像进行了系统研究。此外,以典型ESIPT构筑基团HBT、HPBI为模型化合物构筑了桥联双ESIPT分子与KSA类结构进行了对比研究。在第三章工作中,选取DPAS为模型化合物,通过在K端系统地引入具有不同电子效应以及不同位阻效应的取代基,设计合成了一系列DPAS衍生物,研究了K端结构变化引起探针行为的变化趋势,完善了KSA基元的构效关系,并对KSA类荧光探针与微生物的作用能力进行了初步探索。在第四章工作中,以KSA基元为发光核心通过非共轭链接的方式引入阳离子基团,合成了一系列KSA型阳离子探针,拓展了KSA结构分子对线粒体、细胞膜以及微生物特异性成像的应用,并开发了新型“AIE+ESIPT”基元醛基水杨醛联肼（Aldehyde Salicylaldehyde Azine,ASA）结构,设计合成了能够对细胞膜进行超快灵敏免洗成像的ASA型荧光探针。