以α-卤代酮和酚为原料一步合成苯并呋喃类化合物

来源 :重庆医科大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:chen20080310
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苯并呋喃类化合物,特别是萘并呋喃类化合物,是一类有价值的杂环化合物。很多天然物质和药物都含有苯并呋喃或萘并呋喃结构单元,具有显著的生物活性,因此对其合成研究一直是有机化学合成领域的研究热点。关于苯并呋喃类化合物的合成方法很多,其中最简单快捷的合成路线是以萘酚为原料与α-卤代酮反应生成α-酚取代羰基化合物中间体,然后再酸催化脱水成呋喃环。而此次我们的工作是用一步法直接区域控制合成苯并呋喃类化合物。本论文主要研究以各种简单易得的α-卤代酮与酚类化合物为原料直接合成苯并呋喃和萘并呋喃类化合物的新方法,此方法在四氯化钛的作用下将傅克反应和分子内环化脱水反应简化为一步反应。我们的研究工作主要包括以下三个方面:模型反应的条件优化、萘酚与α-卤代酮反应的底物筛选、苯酚与α-卤代酮反应的底物筛选。我们发现的新方法可以简单快捷的合成一系列具有较高价值的含环状或链状取代基的萘并呋喃和苯并呋喃类化合物,该方法具有高区域选择性、高产率和很宽的底物适用范围。
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