硒（Se）作为人体不可或缺的微量元素之一，在人体内发挥着不可代替的作用。自然界中，硒主要有两种存在方式，无机硒与有机硒，无机硒一般是硒酸钠和亚硒酸钠这两种。有机硒，又主要称为植物活性硒。在人体中存在着的主要为有机硒，硒的大多数生物学活性是通过作为硒蛋白家族中稀有氨基酸——硒代蛋氨酸和硒代半胱氨酸实现的。有机硒化合物相对比无机硒化合物，无论在生物活性、污染、还是毒性等方面上都有着一定的优势。由于这些优势的存在，最近几年，它们引起了各界极大的兴趣。目前，有机硒化合物在生物化学，合成化学，农业化学，食品化学中和材料化学等方面都有着广泛的应用，因此有机硒化合物的发展具有较好的前景。
　　在本文的第一章中，主要讲述硒代色酮类化合物、杂环类化合物的合成方法研究。色酮又称苯并-γ-吡喃酮，广泛存在于具有各种生物学活性的化合物结构中，具有着各色的药理活性：可治疗神经退行性疾病，炎症性疾病，糖尿病，癌症，心血管疾病和传染性疾病等。由于色酮较好的生物活性，我们期待以色酮为母核，将芳硒基引入，从而期望可以获得一系列具有一定生物活性的化合物，形成化合物库。在这个策略下，现有的合成方法有且只有一种，且具有较大的各方面的局限性，对未来生物学活性的研究有了一定的阻碍。因此新的合成方法的探索与开发迫在眉睫。
　　我们利用有机合成方法学研究思路，探索以色酮为母核，碘代丁二酰亚胺/叔丁基过氧化氢（NIS/TBHP）介导，新的3-位硒代的化合物合成方法。用较温和，较环保的反应条件建立了一个不同芳硒基取代的色酮类化合物库。同时我们还将该方法应用于其他杂环与二苯二硒醚的反应中，同样也取得了一个较高产率的硒代杂环化合物库。为未来硒代色酮类化合物、杂环类化合物的其他方面的进一步研究提供了合成技术支持。
　　在本文的第二章中，主要讲述了硒代香豆素类化合物、杂环类化合物合成方法研究。香豆素及其衍生物作为关键支架广泛分布于天然产物和药物中，并且由于他们的光学活性，在有机材料化学中也起着重要的作用。香豆素类化合物具有着广谱生物学活性，例如：抗凝，抗炎，抗氧化，抗HIV，抗癌和抗微生物活性等，因此受到了极大的关注。现如今，3-取代香豆素化合物已经在各个领域广泛应用，所以，这类化合物的合成方法的研究也已然成为了一个热门。
　　我们又以香豆素为母核，运用有机合成方法学的研究思路，探索了双(三氟乙酰氧基)碘苯（PIFA）介导的新的硒代香豆素类化合物合成方法。该方法具有反应时间短，产率较高，无金属催化，污染较小，底物局限性小，反应耗能低等优点，为未来硒代香豆素类化合物生物学活性研究提供了合成技术支持。同时，再次将该合成方法运用于各类的杂环与二苯二硒醚的反应，同样合成了一系列目标硒代杂环化合物。此外，该方法也可以应用于香豆素的亚磺酰化的转化中，成功合成了几个硫代香豆素类化合物。