由于硫原子的特殊性质,硫负离子的亲核性要比氧负离子强,硫在有机合成中也容易形成硫鎓正离子,含有炔丙基硫醚结构单元的化合物也容易发生联烯重排,所以硫参与是有机合成中构建杂环化合物的重要的手段。近年来也有很多的研究工作者通过硫参与的方法合成了很多的杂环化合物。本论文中,我们也是利用硫参与的方法合成了一系列的噁唑衍生物和苯并[c]噻吩衍生物。(1).以苯巯基丙炔为主要起始原料合成一系列的N-(1-(苯亚磺酰基)-2-炔-4-基)酰胺化合物,然后这种酰胺化合物根据Pummerer反应机理,以无水二氯甲烷为溶剂,在三氟乙酸酐的作用下,从-78℃缓慢升至室温,得到相应的5-(2-苯巯基烯基)-1,3-噁唑类化合物。通过本次实验,我们发展了一种简单并且温和的Pummerer环化反应来合成5-(2-苯巯基烯基)-1,3-噁唑化合物。这种噁唑类化合物存在于很多的生物活性化合物、人工合成的中间体和医药品中。(2).以烯基炔丙基硫醚化合物为原料,在温和的有机强碱DBU存在下,以甲苯为溶剂,促使炔丙基重排成联烯,从而发生分子内Diels-Alder反应,一步合成4,5-二氢苯并[c]噻吩。虽然本次实验中反应底物的官能团适应性不是很好,但是本次合成4,5-二氢苯并[c]噻吩操作简单,收率良好。这种苯并[c]噻吩类化合物存在于很多的生物活性化合物、人工合成的中间体和医药品中。