2,2-二苄基取代丙二腈衍生物的合成

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丙二腈类衍生物具有广泛的生物活性,在医药、农药、染料等领域有丰富的用途,尤其是在农药领域,杀虫、杀菌、除草等生物活性一直以来都是研究热点。通过对分子结构进行设计,丙二腈中氰基α位上的两个氢可以单取代或者双取代,取代基不同的结构使其衍生化合物拥有独特的生物活性,我们尝试了在氰基α位用苄基类基团双取代,并进行醇解,进一步得到酯类化合物。首先利用甲苯类化合物在三卤化硼作用下甲基侧链卤化,得到5种卤代苄类化合物:4-氯氯苄、4-氰基氯苄、4-硝基氯苄、4-氟溴苄和4-溴溴苄;接下来合成了两种强碱性离子液体:氢氧化N-(4-溴)苄基吡啶乙醇溶液、氢氧化N-(4-氰基)苄基吡啶乙醇溶液;最后探讨了丙二腈和卤代苄类化合物在碱性条件下合成5种2,2-二苄基取代丙二腈衍生物:2,2-二苄基丙二腈、2,2-二(4-氰基苄基)丙二腈、2,2-二(4-氯苄基)丙二腈、2,2-二(4-氟苄基)丙二腈和2,2-二(4-溴苄基)丙二腈;2,2-二苄基取代丙二腈衍生物进一步醇解得到了 3种酯类化合物:2-氰基-2,2-二(4-氟苄基)乙酸乙酯、2-氰基-2,2-二(4-氯苄基)乙酸乙酯和2-氰基-2,2-二(4-溴苄基)乙酸乙酯,通过红外光谱、氢核磁共振谱、X单晶结构衍射进行表征,确定分子结构。卤代苄类化合物、离子液体、酯类化合物的合成均参考了文献资料。对合成方法、实验条件进行了简化和优化,就2,2-二苄基取代丙二腈衍生物合成过程中碱、反应温度、反应时间、原料配比对产率的影响做了研究,发现在室温条件下,用乙醇钠提供碱性,丙二腈与碱的物质的量之比为1:2.2,丙二腈与苄基类化合物的物质的量之比为1:2,产率最高。
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