1.光学纯含氮五元杂环结构常见于天然生物碱类化合物和一些药物分子中，它的对映选择性合成是目前有机合成领域里研究的热点之一。在众多含有光学纯含氮五元杂环的结构中，跨环和并环是两类具有代表性和重要性的骨架，经常出现于各种生物活性分子中。因此对于含有跨环或并环的光学纯含氮五元杂环类骨架的对映选择性合成研究，具有十分重要的意义。本部分工作主要集中在应用重氮化合物对手性亚磺酰亚胺的高度非对映异构加成，得到γ-氨基α-重氮β-羰基酯，进一步经由重氮分解的分子内关环，再经衍生可以得到单一手性的含氮五元杂环。接着在此基础上，探索了含有吡咯烷骨架的并环和跨环结构的构建，成功地合成了天然生物碱（R）-Pyrrolam A。最后我们对（R）-（+）-Harmicine的全合成进行了研究。　　 2.芳香烃和芳香胺是芳香族化合物中两类容易制得，用途广泛，价格便宜的工业原料。发展它们在合成工业中的新应用，具有较大的经济价值和社会效益。但通常来讲，芳香C-H键以及芳香C-N键较为惰性，不易于转化，因此对其进行激活与官能化，是亟待解决的重要科学问题。本部分工作主要分为两个方面，分别是对芳香C-H键以及C-N键进行活化官能化。首先，对于芳香C-H键的活化官能化，我们实现了 AuCl3催化的高效温和的芳香烃的卤化，并结合过渡金属催化的后续反应，将C-H键进行更广泛的官能化；其次，对于芳香C-N键的活化官能化，我们发展了Sandmeyer反应在构建C-B键方面的新应用，使芳香硼酸酯的合成首次脱离金属催化剂或试剂的使用，不仅实现了环境友好的合成，而且避免了产物中金属的残留污染问题。最后我们还研究了钯催化的芳基胺与芳基硼酸的直接Suzuki-Miyaura偶联反应。