芳香性碳氢化合物本质上是共轭环状分子,例如轮烯等,对于Hückel体系,它们的π电子数满足4n+2规则;而对于M（?）bius体系,它们的π电子数满足4n规则。Heilbronner对M（?）bius扭曲分子的理论预测,促进了对大环烯的构象和各种异构体的广泛研究。由于π体系中的扭曲结构通常是通过引入适当的顺式和反式双键来构筑的,并且存在大量能量相近的异构体,所以直接或者通过异构化来合成这类化合物是非常困难的。此外,显著的环张力和参与π电子离域的p轨道重叠不充分,使得扭曲环状分子不稳定。而在更大的环体系中,虽然环张力显著下降,但是分子的结构更加灵活,更容易转变成环张力较小的Hückel结构。因此,如何在大环体系中合理地控制分子的扭曲构象使其保持M（?）bius拓扑结构,仍然是一个巨大的挑战。最近,通过非共价相互作用在开环系统中进行的空间电子离域化已经蓬勃发展。作为生物系统中广泛存在的典型非共价相互作用之一,π-π堆积有望成为实现通过空间π电子离域的有效策略,并可进一步用于先进材料和超分子系统的开发。本论文首次合成了一种具有M（?）bius反芳香性且高度稳定的共轭螺旋低聚物,其中通过空间的电子离域参与到分子整体的电子离域中。通过计算得到的高空间电子传输速率（1012· S-1）、通过核磁共振和磁圆二色谱分析得到的逆时针环电流,进一步证明了π电子可以直接通过π-π堆积单元进行空间传递。这项工作为通过引入跨空间的电子离域来稳定共轭螺旋结构提供了可能。同时,我们还设计合成了共轭螺旋低聚物的羰基铼配合物,其分子结构和螺旋低聚物类似,仍然保持着分子内π-π堆积单元。进一步说明了共轭螺旋低聚物结构的稳定性,并佐证该体系的反芳香性性质。在对共轭螺旋低聚物进行酸滴定实验时,我们发现其久置的溶液会发生成环反应,生成一种六元卟啉衍生物。随后,通过吸收光谱及电子顺磁共振图谱等对其进行表征,发现共轭螺旋低聚物具有双自由基性质,并提出了相应的双自由基成环机理。