CAr-N键普遍存在于生物活性物质和药物中,含有CAr-N键的芳胺类化合物广泛应用于药物、染料、杀虫剂，电学活性材料以及金属催化配体中。因此，如何高效低耗的合成此类化合物引起了许多研究学者的兴趣。经典的芳胺类化合物的合成方法有硝化还原法、Ullmann合成法以及SNAr合成法，但是这些方法通用性差,合成步骤多,化学区域选择性不确定,需要苛刻的反应条件。近年来，研究者们主要采用过渡金属催化形成CAr-N键。在这种合成方法中，选择何种催化剂来催化此类反应从而使反应在满足高转化率和高反应速率的同时，具有更广泛的底物普适性以及形成CAr-N键的区域选择性是此类反应研究的热点。在过去几年里，因为选择性和官能团兼容性的提高，钯催化卤代芳烃的胺化已广泛应用于合成芳胺,并且逐渐发展成一个普遍、可靠和实用的方法。在众多CAr-N键的芳胺类化合物中,三苯胺类化合物具有独特的自由基性质，可作为一种稳定的自由基来源，也可作为电化学反应的催化剂和温和的选择性氧化试剂等，同时含有三苯胺类化合物结构单元的化合物可以用于制备电荷传输材料、电致发光材料、有机染料和药物等。在三苯胺衍生物中4-硝基三苯胺含有可以方便转化为其它官能团的硝基，便于合成其它含有三苯胺骨架的化合物，是一种很重要的中间体。然而，在已报道的合成三苯胺类化合物，特别是合成4-硝基三苯胺的反应中，有的需加入价格昂贵的膦配体，有的需加入强碱来催化反应。一方面，由于钯催化剂以及膦配体对空气的敏感性，此类反应都要求惰性气体保护，在无氧环境下进行反应，反应中所需要的液态试剂也需进行脱水脱氧处理，使得该反应实现扩大的工业化生产存在一定的困难。另一方面，强碱性的催化体系缩小了底物的适用范围。因此，寻求一种条件温和，操作便利，原料廉价易得，便于工业生产的合成方法具有很重要的科研价值和工业生产意义。当今有机化学的研究前沿之一是，无需传统的无氧操作条件，可以在空气下直接实现过渡金属催化的反应，例如，在空气下钯催化的Suzuki偶联反应，在空气下铱催化的转移氢化反应。过渡金属钯催化的反应一般需要空气敏感、昂贵的膦配体来稳定金属钯。最近，无需膦配体的钯催化Suzuki反应、羰化偶联、Sonogashira反应等合成方法也受到重视，得到快速发展。在研究碳氢键官能化的实验中，我们偶然发现，在空气和弱碱性条件下，无配体钯催化对硝基溴苯与二苯胺顺利发生C-N偶联反应生成4-硝基三苯胺。这与当前有机化学研究前沿：在空气下实现以前需要惰性气氛保护的反应相一致。该反应条件温和，操作简便，有可能实现扩大化的工业生产，具有很好的研究意义。在长期研究过渡金属催化有机反应的基础上，我们主要对钯催化的二苯胺、取代二苯胺以及具有和二苯胺结构类似的几种胺类和卤代芳烃的C-N偶联进行比较详细的研究，该反应体系条件温和，可在空气中进行，不需加入配体，对于含吸电子基团的溴代芳烃有较高的反应产率，可应用于合成三苯胺及其衍生物。区别于传统的三苯胺骨架化合物合成方法，该合成反应操作简便，条件温和，对于进一步研究合成含有三苯胺骨架的大分子化合物具有重要意义。首先，选择二苯胺和对溴硝基苯为底物，进行反应条件的优化，对该反应体系中催化剂的用量、反应温度、反应气氛、加入碱的类型、反应时间以及反应体系加入的溶剂进行了考察。最终确定最优反应条件为催化剂用量为5mmol%，反应温度为120℃，在敞口反应容器中进行反应，加入的碱为K₂CO₃，反应时间为24h，溶剂为DMSO，投料比为胺：卤代芳烃：催化剂：碱=1:1.5:0.05:1.5（mmol）。其次，在最优反应条件确定后，分别考察了二苯胺和含有不同取代基的卤代芳烃的反应情况；三种取代二苯胺和溴代芳烃的反应情况；两种类二苯胺结构胺类和溴代芳烃的反应情况。反应结果显示本文所采用的催化体系具有良好的底物普适性，对于溴代、碘代芳烃可获得理想产率，溴代芳烃上含有吸电子基团时，反应产率普遍较高；二苯胺上有给电子取代基时反应产率较高；具有较强共轭结构的胺类底物有理想实验结果。因此，本文中采用的催化体系适合合成具有三苯胺骨架的化合物。本文中合成的产物结构使用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外进行表征。最后，将（R）-叔丁基亚磺酰胺和4-溴代联苯C-N偶联反应产物（R）-N-4-联苯基叔丁基亚磺酰胺进行了单晶培养，并对所得单晶的晶体结构进行了X射线四圆单晶衍射测定，相关晶体结构数据为解释本课题组进行的叔丁基亚磺酰胺和溴代芳烃的C-N偶联反应机理提供了一定的理论依据和数据支持。