金属卡宾是一类活泼中间体,反应活性较高,被广泛应用于有机化学合成领域,用于合成生物活性分子和医药中间体。近年来,通过卡宾中间体来构建含有环状骨架的化合物引起科学家们的重视,尤其是多环骨架化合物以及大环骨架化合物的合成。本论文主要研究了两种炔基键联重氮化合物在金属铜催化剂催化下,经过不同反应途径构建碳环的过程,包括铜催化合成吲哚嗪化合物和铜催化合成大环化合物,具体内容如下:第一部分主要介绍国内外关于金属卡宾反应的研究,并提出本论文的研究思路和主要研究工作。第二部分主要研究了邻炔基键联重氮化合物与吡啶类化合物在铜催化下发生[1+2+2]环加成反应构建多环吲哚嗪类衍生物。反应在廉价催化剂氯化亚铜催化下,经历吡啶叶立德的过程,以中等至较高的产率合成具有荧光效应的含香豆素骨架多环吲哚嗪衍生物。该反应为多环吲哚嗪类化合物的合成提供了一种简单的方法,该方法原料易得,且催化剂廉价。第三部分主要研究了炔烃键联重氮乙酸酯在铜催化剂的存在下通过金属卡宾中间体发生C(sp2)-H插入的大环化反应。该方法在温和的反应条件下以高收率合成多功能化的13至17元环内炔烃。