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黄酮体甙是自然界广泛存在的糖缀合物,它们是许多传统植物的活性成份,具有多种生物学活性。本论文完成了一系列黄酮体甙的合成工作,为测试其生物活性、研究构效关系和药物开发奠定基础。红菠萝花碱A是从天然植物红菠萝花中分离出的一种具有较强抗肿瘤活性的天然化合物,其骨架在之前的分离中未见报道。本文通过一步关键的串联反应,成功的构建了它的骨架,并完成了红菠萝花碱A的全合成。(1)山奈酚3。O-(3”,6”-二-O-反-对-香豆酰基)-p-D-葡萄吡喃糖甙1的合成黄酮醇体甙1是该类化合物的一个典型代表,它能够吸收300nm处的UV-B光而使该植物的深层组织免遭紫外线造成的损伤。目标产物通过两种方法完成了它的首次合成。第一种方法是,从山奈酚出发,经相转移催化条件下的糖苷化方法构建了黄酮醇3位糖苷键；第二种方法是,从三羟基苯乙酮和对羟基苯甲酸出发,制备了三苄基保护的山奈酚衍生物22,它在一价金作用下与糖基邻炔基苯甲酸酯发生糖苷化反应,以高效率完成3位糖苷键的构建。多种糖基邻炔基苯甲酸酯给体都能高效构建黄酮醇3位糖苷键。(2)山奈酚3,7-0-双糖甙的合成糖基邻炔基苯甲酸酯给体在Ph3PAuNTf2催化下,与5,4-二乙酰基山奈酚的3位羟基进行选择性的糖苷化。裸露的7位羟基再与三氟乙酰亚胺酯给体在BF33·OEt2催化下完成糖苷化反应,脱保护基后,即可方便的完成山奈酚3,7双糖苷的合成。(3)山奈酚5-O-鼠李糖甙的合成黄酮醇体甙50和51是该类化合物的典型代表,由于5位羟基具有较强的分子内氢键,传统的糖苷化条件不能高效合成。使用金催化的糖苷化方法,高效的构建了山奈酚5位的糖苷键,并完成了天然产物50和51的合成。(4)芳基溴化物的羰基化反应使用了原位生成的Pd/rac-Binap催化体系,在n-BuOH作溶剂,Et3N作碱和1 atm的CO条件下,高效的完成了芳基溴化物的羰基化反应。(5)红菠萝花碱A的全合成红菠萝花碱A是一种具有4-氮杂苊骨架的生物碱,这是这种骨架首次从天然产物中分离得到,本文使用了Stille-Heck的串联反应的方法,成功构建了这种骨架,并完成了红菠萝花碱A的全合成。