氮杂环卡宾在不对称催化领域发挥着重要作用,起初主要应用于极性翻转反应,随着研究的持续深入,其在极性保持反应中的地位日益凸显。到目前为止,氮杂环卡宾除广泛用于极性翻转反应外,也应用于环化反应、自由基反应、CO₂固定反应、协同催化反应和串联反应中。吲哚结构单元是许多天然产物和生物活性物质的核心骨架,具有手性中心的吲哚骨架更是药物分子的关键组成单元。因此,发展简洁、高效合成含手性吲哚骨架的化合物合成方法非常重要。本文围绕氮杂环卡宾催化不对称合成螺氧化吲哚和稠合杂环化合物的合成新方法,开展了以下研究工作。第一章总结了氮杂环卡宾与羰基化合物形成的主要中间体,包括酰基负离子中间体、烯醇中间体、高烯醇中间体、酰基正离子中间体、α,β-不饱和酰基正离子中间体和双烯醇中间体及其参与的反应。第二章发展了氮杂环卡宾催化3-溴烯醛与靛红N-Boc亚胺的不对称[3+2]环加成反应,以良好产率（up to 81%）和高对映选择性（up to 99%ee）合成了一系列含有季碳中心的手性2-氧化吲哚螺吡咯烷酮衍生物。对产物进行了脱保护,高产率和高对映选择性得到了脱Boc产物。这是首次使用氮杂环卡宾催化,直接合成具有手性中心的螺[吲哚啉-3,2’-吡咯]-2,5’（1’H）-二酮化合物的例子。第三章以靛红衍生物作为亲电试剂,发展了氮杂环卡宾催化吲哚2-甲醛的不对称N-烷基化反应,高产率（up to 98%）和高对映选择性（up to 98%ee）合成了一系列官能化N,O-缩醛胺氧化吲哚衍生物,反应能够实现放大量合成。此外,其它亲电试剂如吡唑二酮也可以与吲哚2-甲醛发生不对称N-烷基化反应。该反应通过氧化去质子化方式,发展了一种生成具有亲核性氮负离子的新方法,为C–N键的构建提供了新思路。第四章发展了氮杂环卡宾催化2-甲酰基环丙烷类化合物与靛红衍生物的不对称[2+2]环化反应,构筑了具有两个手性中心的氧化吲哚螺β-内酯骨架,经苄胺开环,高产率（up to 94%）、高非对映选择性（>20:1 dr）和对映选择性（up to 95%ee）得到了官能化3-羟基-3-取代氧化吲哚衍生物。同时,实验表明,底物2-甲酰基环丙烷化合物的相对构型对反应没有影响。该反应具有操作简单,反应条件温和,底物适用性广泛,原子经济性高等优点。第五章发展了可见光/氮杂环卡宾接力催化α-重氮酮与3-亚烃基氧化吲哚的不对称[4+2]环化反应,高产率（up to 96%）、高非对映选择性（>20:1 dr）和高对映选择性（up to 99%ee）合成了一系列具有季碳中心的3,4-二氢吡喃酮并[2,3-b]吲哚-2-酮衍生物,进行了放大量合成。该反应是首个无光敏剂参与的可见光与氮杂环卡宾协同催化的成功例子,对氮杂环卡宾不对称催化[2+n]环化反应具有重要意义。