氯虫苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性研究

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氯虫苯甲酸胺(Chlorantraniliprole)是杜邦公司研发的一款具有全新杀虫机理,以昆虫鱼尼丁受体为作用靶标的杀虫剂。其具有杀虫活性高、广谱性、持效性、低剂量的特点,尤其是能够展现优异的低毒性和环境兼容性,彻底破解了目前鳞翅目害虫难以防治的农业难题。目前,针对氯虫苯甲酰胺的工艺改进、新型衍生物的创制和高效制剂配方的研究等三方面课题已成为全球科研院所研究的热点。本文通过查阅文献资料,运用类同合成法,在分子设计过程中,将原有结构中苯环的部分进行了修饰和替换。分别使用3,5-二氯-N-甲基-2-甲氨基苯甲酰胺、5-溴-N-甲基-2-甲氨基苯甲酰胺、5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-吡唑三种结构代替传统的2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺,最后我们利用氨基和羧酸酰氯的反应,创造了三个全新系列的氯虫苯甲酰胺类衍生物。(?)本文分别对关键中间体——邻甲氨基苯甲酸甲酯的氯代反应和溴代反应的可行性进行了探讨,并进行了初步的工艺改进。所得到的化合物通过柱层析进行纯化,使用气质联用仪、元素分析、红外光谱、核磁氢谱进行结构表征,验证了结构的正确性。并通过展开生物活性测试,证实了部分化合物的高活性,具有作为新型杀虫剂的潜在开发价值。
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