在社会经济大系统中，证券投资组合已成为金融管理和投资决策的重要组成部分。Markowitz投资组合理论的均值-方差模型为人们提供了证券投资决策的理论基础，但是由于金融系统的复杂性和股市的难预测性，导致证券投资的预期收益率和风险具有“部分信息已知，部分信息未知”的不确定性，即灰性。针对这一问题，本文以灰色系统理论为基础理论，将灰色理论、多目标规划理论和数理统计理论应用于马考维茨的投资组合理论，分别对组合投资理论、灰色关联聚类和灰色优化问题进行了研究，并将其应用于证券市场，得到了较好的成果。本文提出了证券的灰色聚类分析，提出了组合证券投资收益率向量、风险与协方差矩阵的无偏、一致和有效估计量，并将灰色系统理论中的灰数概念，GM预测运用于对预期收益率和风险的估计，提出了灰色风险的概念和一些具体的计算方法。将灰数、GM预测模型、多目标规划模型与均值-方差模型相结合，提出了7种证券投资组合的灰色优化模型。这样既保持了投资组合理论基础模型，又反映了证券市场的灰性。提出的证券组合多目标优化模型，投资者可以根据自己的偏好对投资进行决策；提出的证券组合灰色优化模型，投资者可根据市场的发展状态对投资进行决策。这也是本文的创新之处。本文以深市证券市场中不同行业的10种股票作为样本股票，6种指标数据作为样本数据。应用灰色关联聚类对10种样本股票进行分类评估，从中选出具有代表性的4种证券为建模对象，建立了7种优化模型。最后，对模型和所得的结果数据进行比较分析，取得了令人满意的结果，显示了7种模型的可行性，合理性，特别是灰色优化模型的优越性。投资者可根据证券市场的发展状态和个人的偏好选择适合自己的优化模型，为投资决策者制定相应的投资规划提供了科学的参考依据。