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松节油是我国主要的森林资源化学品之一,也是产量最大的天然精油,其资源非常丰富。而莰烯是一种重要的松节油初级衍生物,具有细胞毒性低,生物相容性好,结构易修饰等优点。到目前为止,虽然莰烯已经用于合成一些具有高附加值的衍生物,但主要集中在香精香料、日化品等方面。利用莰烯合成有机小分子荧光探针的报道未见报道。氨基硫脲类化合物是一种重要的有机配体,在药物化学、手性合成、临床医药、环境监测等方面都具有良好的应用价值。本论文利用莰烯为原料,通过选择性加成、缩合等手段合成具有氨基硫脲结构的新型有机小分子化合物,并研究所合成化合物作为探针的离子识别性能以及抗氧化性能。主要的研究内容和结果如下:(1)以莰烯为起始物,在浓硫酸催化下,与硫氰酸钾进行加成反应生成2-异硫氰酸酯异莰烷。2-异硫氰酸酯异莰烷与水合肼进行加成反应合成N-(2-异莰烷基)氨基硫脲(2Ⅰ)。最后,N-(2-异莰烷基)氨基硫脲(2Ⅰ)通过与不同取代基的3-乙酰基香豆素缩合得到化合物3-乙酰香豆素-4-(2’-异莰烷基)缩氨基硫脲(2Ⅲa)、6-甲基3-乙酰香豆素-4-(2’-异莰烷基)缩氨基硫脲(2Ⅲb)和6-氟-乙酰香豆素-4-(2’-异莰烷基)缩氨基硫脲(2Ⅲc)。化合物2Ⅲa、2Ⅲb和2Ⅲc作为探针可在DMF溶液中比色检测F-。结果表明,探针2Ⅲc对识别F-表现出最高的选择性和灵敏性,检测限为0.63μM,结合常数为2.58×104 M-1,2Ⅲc与F-的结合比为1:1。当F-加入2Ⅲc溶液体系后,体系颜色瞬间由无色变为紫色。紫外光谱显示,在355 nm处的特征吸收峰强度减弱,在557 nm处出现的新的强吸收峰。通过1HNMR、HR-MS和DFT计算探究化合物2Ⅲc识别F-的作用机理,首先生成氢键,后去质子化作用。在应用方面,通过调控F-和Mg2+的交替加入2Ⅲc溶液体系中,实现了化合物2Ⅲc对F-持续可逆的比色检测。据此合理构建了一个包含IMPLICATION逻辑门和INHIBITION逻辑门的组合逻辑门系统。除此之外,通过简单的方法制备了负载2Ⅲc的便携式测试试纸条,用于检测水溶液中的F-。最后,将化合物3Ⅲc负载在固体KBr上,可用于检测含有F-污染的固体样品。因此,探测化合物2Ⅲc可作为一种比色探针实现对F-的裸眼识别检测。(2)以莰烯为原料合成了N-(2-异莰烷基)氨基硫脲(21)。化合物21与4-(N,N-二乙氨基)水杨醛缩合生成2-羟基-4-(N,N-二乙氨基)苯甲醛-4-(2’-异莰烷基)缩氨基硫脲(3Ⅲ),利用FT-IR、1H NMR、13C NMR和HR-MS对其结构进行表征。以化合物3Ⅲ为探针建立了一种在H2O/DMSO体系中识别Ga3+的荧光“开启”传感新方法。结果表明,化合物3Ⅲ在H2O/DMSO(v/v=3/7)溶液中对Ga3+表现出荧光开启响应,发出强烈的蓝色荧光,荧光发射波长为447 nm,并且可在宽pH值范围内识别Ga3+。同时,探针3Ⅲ识别Ga3+具有高灵敏性和强抗干扰性,检测限为1.18 μM,与Ga3+的结合比为1:1,结合常数为5.34×103 M-1,其他金属离子对Ga3+的检测几乎无干扰。通过HRMS和1H NMR揭示了化合物3Ⅲ识别Ga3+的检测机理,抑制C=N异构化和螯合诱导的增强荧光效应(CHEF)导致了荧光的开启。此外,通过DFT计算合理地解释了探针3Ⅲ识别Ga3+的光谱响应行为。在应用方面,向探针3Ⅲ溶液中交替添加Ga3+和ATP后,可实现对Ga3+可逆荧光检测。基于此可逆性,实现了 INHIBITION逻辑门的构建。通过简单的方法制备了负载3Ⅲ的便携式测试试纸条,实现了快速定性和定量的检测Ga3+水溶液。最后,探针3Ⅲ表现出良好的细胞渗透性和低毒性,可用于MCF-7活细胞和斑马鱼中Ga3+的检测和生物成像。(3)以莰烯为原料合成了N-(2-异莰烷基)氨基硫脲(2Ⅰ)。化合物2Ⅰ与不同取代基的水杨醛缩合生成六个水杨醛-4-(2’-异莰烷基)缩氨基硫脲类衍生物(3Ⅲ、4Ⅲb~4Ⅲf)。从实验和理论计算两方面探究了这些化合物的抗氧化活性。DPPH自由基清除实验表明,测试的六个化合物都能够在不同程度清除DPPH自由基,其中最为突出的是化合物3Ⅲ,IC50值(mol/mol)为0.208 μM,优于对照品Trolox的0.24 μM。DPPH反应动力学研究表明化合物3Ⅲ能够快速的清除DPPH自由,计算得到的反应速率常数kb值最大,达到4218 M-1S-1,是Trolox的1.18倍。在清除过氧自由基实验中,化合物3Ⅲ依然具有最高的过氧自由基清除活性,IC50为1.27 μM,是对照品Trolox的1.27倍。通过DFT计算研究化合物清除自由基机理,计算结果表明化合物3Ⅲ更倾向于采用氢转移机制(HAT)来清除自由基,化合物3Ⅲ抽氢后形成稳定自由基,结构从非平面结构变为几乎平面结构,这个结构有利于电子离域,有利于自由基结构的稳定性,由此可表现出高抗氧化性。