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在农业生产中,仅有施药量20%40%的农药能够到达农作物表面,而真正到达有害生物靶标的更是只有0.1%。其余的农药大部分散布在环境中,不仅造成了资源的浪费,还造成了极大的环境污染问题。因此,如何在保证农药防治效果的前提下减少农药的使用量,是21世纪最大的挑战之一。开发高效、低风险的新农药品种,减少农药带来负面影响、保证农业可持续发展的关键。导向农药借助植物体内的转运蛋白使农药分子向植物特定部分输导和积累,能够在很大程度上提高农药利用率。本课题组前期研究已经证明,在非韧皮部输导的农药结构中引入葡萄糖或氨基酸片段能有效地提高农药分子的韧皮部输导性。然而,导向基团的引入通常会降低母体化合物本身的生物活性。本论文旨在设计合成一类全新含氨基酸结构的双酰胺偶合物,使氨基酸基团的引入不仅能增加其在作物韧皮部的转运,还能保证偶合物的杀虫活性。本文以商品化农药氯虫苯甲酰胺为先导化合物,利用活性拼接原理,对其结构中的苯环酰胺部分进行导向化修饰,设计合成了两类含氨基酸结构的双酰胺类候选化合物。以2,3-二氯吡啶为原料,通过五步合成反应得到关键中间体C-6,将其与各类氨基酸酯原料反应得到氨基酸酯类双酰胺衍生物,通过水解得到对应的氨基酸类双酰胺衍生物。本研究在氯虫苯甲酰胺结构中引入了11种天然氨基酸片段和4种非天然氨基酸片段,得到44种含氨基酸片段的双酰胺候选化合物。所有化合物的结构均经过了1H NMR、13C NMR和MS的确认。通过蓖麻幼苗体系评价了所有候选化合物的韧皮部输导性。研究发现大部分含氨基酸酯结构的双酰胺偶合物均具有良好的韧皮部输导性。该类偶合物分子进入蓖麻体内后,水解成对应的氨基酸结构的双酰胺偶合物。值得注意的是,偶合物C-7b（甘氨酸甲酯偶合物）、C-8b（L-丙氨酸甲酯偶合物）、C-8c（L-丙氨酸乙酯偶合物）、D-16b（L-甲硫氨酸甲酯偶合物）、E-19a（γ-氨基丁酸偶合物）、E-19b（γ-氨基丁酸甲酯偶合物）、E-20b（5-氨基颉草酸甲酯偶合物）和偶合物E-21b（6-氨基己酸甲酯偶合物）的水解产物能在蓖麻韧皮部表现出积累现象,其韧皮部渗出液的浓度高于初始培养液的浓度。其中,偶合物C-8c的5小时蓖麻渗出液浓度为313.57±16.08μM,达到了初始药物母液浓度的3倍以上;偶合物C-8b和E-20b在5 h蓖麻子叶韧皮部渗出液的含量比初始母液浓度高2倍以上。应用基于外源化合物被动扩散理论建立的Keleir数学模型和“Rule of Five”规则,对偶合物C-7（a-c）、C-8（a-c）和C-8（a-c）的韧皮部输导性和跨膜能力进行了预测分析。结果表明,供试偶合物在理论上不仅难以在蓖麻韧皮部进行运输,也很难通过被动扩散通过细胞膜。系列氨基酸-双酰胺偶合物的实测韧皮部输导结果难以采用被动扩散理论进行解释,根据糖基导向农药的研究经验,预测结果与实验结果的巨大差异表明,氨基酸转运蛋白可能参与了系列偶合物的韧皮部转运途径。采用浸叶法测试了所有偶合物对甜菜夜蛾2龄幼虫的毒杀活性,偶合物C-7（b-c）、C-8（b-c）、D-16（a-c）和E-18（b-c）对甜菜夜蛾表现出很好的杀虫活性。其中偶合物D-16c的LC50达到了0.22μg/mL,与氯虫苯甲酰胺LC50相比仅仅相差1.69个数量级。进一步对偶合物C-7b、C-8b和C-8c进行了内吸杀虫活性测试。研究发现,这三种偶合物在50μM和100μM两种浓度条件下的内吸杀虫活性与氯虫苯甲酰胺没有显著性差异。其中,输导性最好的偶合物C-8c在25μM、50μM和100μM三种浓度梯度条件下,均保持了与氯虫苯甲酰胺相当的内吸杀虫活性。实验结果证明,虽然氨基酸酯导向基团的引入还是降低了氯虫苯基酰胺本身的杀虫活性,但偶合物C-8c优异的韧皮部输导性及韧皮部积累效应弥补了其在离体活性(LC50)上的差距。综上所述,通过改善农药分子在作物中的吸收和转运,本论文成功筛选出了一类新型氨基酸-双酰胺导向农药候选化合物,使其在具有较高利用率的同时,在植株水平上仍可以保持与母体化合物相当的生物活性。本研究还提供了一种全新的导向农药修饰策略,为导向农药研究的进一步发展提供了新思路。