【摘 要】
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本论文主要针对zoanthamine类天然产物开展全合成研究。Zoanthamine类天然产物是一类结构复杂,生物活性多样的海洋天然产物。该类天然产物普遍含有相似的核心骨架和多个全碳季碳手性中心。本文发展了一条较为高效的合成策略,实现zoanthenol的骨架合成研究,并完成了该家族代表性成员norzoanthamine的全合成研究。我们采用Ueno-Stork自由基环化反应,构建了norzoan
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本论文主要针对zoanthamine类天然产物开展全合成研究。Zoanthamine类天然产物是一类结构复杂,生物活性多样的海洋天然产物。该类天然产物普遍含有相似的核心骨架和多个全碳季碳手性中心。本文发展了一条较为高效的合成策略,实现zoanthenol的骨架合成研究,并完成了该家族代表性成员norzoanthamine的全合成研究。我们采用Ueno-Stork自由基环化反应,构建了norzoanthamine所含有的C-9位和C-22位的相邻全碳季碳结构;铁催化的氢转移自由基反应和钴催化的氢转移自由基反应,完成A-B-C三环骨架的合成,并立体专一性地构筑了C-12位的全碳季碳手性中心;锰催化的氢转移自由基反应,实现反式A-B环系的构建。最后通过氧化态调整和片段偶联,实现了环化前体化合物的合成,再经生源启发的环化反应完成目标分子norzoanthamine的合成。从已知化合物出发,经33步最长线性转化,实现了天然产物norzoanthamine的不对称合成,也实现了zoanthenol的形式合成。同时我们也以钴催化的氢转移自由基反应作为关键反应,实现了zoanthenol的高氧化态核心骨架的合成。该项合成工作也验证了该类天然产物的生源合成过程,为这一家族其他天然产物和类似物的全合成提供了新的思路。
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