有机合成化学是合成复杂有机分子的基础,新反应类型、新的反应中间体、以及经典反应在合成中的应用等研究一直是化学领域的热点。近年来,卡宾参与的环加成反应、氮宾的插入反应、氮杂环卡宾催化剂的合成,以及金属催化的C-C偶联反应的应用得到了广泛发展。卡宾(carbene)又称碳宾、碳烯,是亚甲基-CH2及其取代衍生物的总称。卡宾作为重要的中性活泼中间体,在有机合成中得到广泛的应用。主要用于增长碳链、制备小环烷烃、制取多环化合物。过渡金属催化的C-C偶联以反应条件温和,产率高等特点在有机合成领域得到了广泛应用。基于此,我们研究了卡宾、氮宾参与的1,3-偶极环加成反应,合成了金鸡纳碱NHC类催化剂,噻唑硫脲类,咪唑硫脲类催化剂;过渡金属催化下硝基甲苯与碘代苯的C-C偶联反应,优化了反应条件,合成了2-氨基二苯甲酮。具体研究内容如下:第一部分:以α-重氮羰基化合物与氨基醇为起始原料,制备重氮亚胺类化合物。通过系统研究提出了可能胺解的反应机理。并且将氮杂环卡宾作为配体开发了新型金鸡纳碱NHC类催化剂,噻唑硫脲类和咪唑硫脲类催化剂,研究了催化剂在醛的安息香缩合反应中的应用。第二部分:研究了过渡金属催化下硝基甲苯和碘代苯的C-C偶联反应制备了2-氨基二苯甲酮。意外发现发生偶联反应的同时还发生了氧化还原反应。